20-hydroxy-3,7-11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol | 1010721-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-hydroxy-3,7-11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol
• 英文别名: 20-hydroxygeranylfarnesyl；(2E,6E,10E,14E,18E)-2,6,10,14,18-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaene-1,20-diol
• CAS: 1010721-49-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: ISIHZRKYQJEYEZ-MJUOVTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hydrogeranyl diphosphate 、 二磷酸 P-(3-甲基-3-丁烯-1-基)酯 在 potassium chloride Tris-HCl buffer 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 8.0h， 生成 12-hydroxyfarnesol 、 20-hydroxy-3,7-11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaen-1-ol 、 16-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificities of Wild and Mutated Farnesyl Diphosphate Synthases fromBacillus Stearothermophiluswith Artificial Substrates

  摘要：

  为了确定来自嗜热脂肪芽孢杆菌的野生型和突变型法尼基二磷酸 (FPP) 合酶的底物特异性，我们检查了 8-羟基香叶基二磷酸 (HOGPP) 和 8-甲氧基香叶基二磷酸 (CH3OGPP) 作为烯丙基底物同系物的反应性。 HOGPP（和CH3OGPP）与异戊烯基二磷酸（IPP）的FPP合酶反应产生羟基法呢基-（和甲氧基法呢基-）二磷酸，该反应在缩合的第一阶段停止。另一方面，对于突变型FPP合酶（Y81S），前者产生羟基香叶基香叶基二磷酸为主要双缩合物，羟基法尼基二磷酸为单缩合物，少量羟基香叶基法尼基二磷酸为三重缩合物。此外，后者得到双缩合产物甲氧基香叶基香叶基二磷酸酯作为主要产物，仅得到痕量的甲氧基法呢基二磷酸酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.70067

文献信息

• Substrate Specificities of Wild and Mutated Farnesyl Diphosphate Synthases from<i>Bacillus Stearothermophilus</i>with Artificial Substrates
  作者：Masahiko NAGAKI、Minori NAKADA、Tohru MUSASHI、Jun KAWAKAMI、Norimasa OHYA、Masayo KURIHARA、Yuji MAKI、Tokuzo NISHINO、Tanetoshi KOYAMA

  DOI：10.1271/bbb.70067

  日期：2007.7.23

  To determine the substrate specificities of wild and mutated types of farnesyl diphosphate (FPP) synthases from Bacillus stearothermophilus, we examined the reactivities of 8-hydroxygeranyl diphosphate (HOGPP) and 8-methoxygeranyl diphosphate (CH3OGPP) as allylic substrate homologs.The wild-type FPP synthase reaction of HOGPP (and CH3OGPP) with isopentenyl diphosphate (IPP) gave hydroxyfarnesyl- (and methoxyfarnesyl-) diphosphates that stopped at the first stage of condensation.On the other hand, with mutated type FPP synthase (Y81S), the former gave hydroxygeranylgeranyl diphosphate as the main double-condensation product together with hydroxyfarnesyl diphosphate as a single-condensation product and a small amount of hydroxygeranylfarnesyl diphosphate as a triple-condensation product. Moreover, the latter gave a double-condensation product, methoxygeranylgeranyl diphosphate, as the main product and only a trace of methoxyfarnesyl diphosphate was obtained.

  为了确定来自嗜热脂肪芽孢杆菌的野生型和突变型法尼基二磷酸 (FPP) 合酶的底物特异性，我们检查了 8-羟基香叶基二磷酸 (HOGPP) 和 8-甲氧基香叶基二磷酸 (CH3OGPP) 作为烯丙基底物同系物的反应性。 HOGPP（和CH3OGPP）与异戊烯基二磷酸（IPP）的FPP合酶反应产生羟基法呢基-（和甲氧基法呢基-）二磷酸，该反应在缩合的第一阶段停止。另一方面，对于突变型FPP合酶（Y81S），前者产生羟基香叶基香叶基二磷酸为主要双缩合物，羟基法尼基二磷酸为单缩合物，少量羟基香叶基法尼基二磷酸为三重缩合物。此外，后者得到双缩合产物甲氧基香叶基香叶基二磷酸酯作为主要产物，仅得到痕量的甲氧基法呢基二磷酸酯。