allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(hydroxy)-tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside | 288403-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(hydroxy)-tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-4-[(3R)-3-hydroxytetradecoxy]-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 288403-05-4
• 化学式: C₄₆H₆₁Cl₃NO₁₃P
• 分子量: 973.322
• InChiKey: ILNOIKQRPUSPBG-PSIHRZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(hydroxy)-tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside 在 [C₈H₁₂Ir(PMePh₂)2]PF₆ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其生物学活性。

  摘要：

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00134-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-[(R)-3-(hydroxy)-tetradecyl]-2-[(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其生物学活性。

  摘要：

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00134-3

文献信息

• ETHER TYPE LIPID A1-CARBOXYLIC ACID ANALOGUES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1152007A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  A compound of formula (I), which exhibits excellent macrophage activity inhibitory action, is useful for the treatment or prophylaxis of inflammatory disorders. autoimmune diseases or septicemia. R1 and R3 each represents a C1-C20 alkanoyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R2 and R4 each represents a C1-C20 alkyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or a C1-C6 alkoxy group, and Substituent group A is a halogen atom, a hydroxy group, an oxo group, a C1-C20 alkoxy group, or a C1-C20 alkanoyloxy group.

  式（I）化合物具有出色的巨噬细胞活性抑制作用，可用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病或败血症。 R1 和 R3 各自代表 C1-C20 烷酰基，可任选被一个或多个选自取代基 A 的取代基取代、 R2 和 R4 各自代表一个 C1-C20 烷基，可任选被一个或多个选自取代基 A 的取代基取代、 R5 是氢原子、卤素原子、羟基或 C1-C6 烷氧基，取代基 A 是卤素原子、羟基、氧代基团、C1-C20 烷氧基或 C1-C20 烷酰氧基。
• US6511965B2
  申请人：——

  公开号：US6511965B2

  公开（公告）日：2003-01-28
• Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids with ether chains and their biological activities
  作者：Yukiko Watanabe、Takashi Mochizuki、Masao Shiozaki、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00134-3

  日期：2001.7

  Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids having ether chains at both the C-3' and C-4 positions and their bioactivities toward human U937 cells are described.

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。