(E)-1,3-Bis-(2,6-dichloro-phenyl)-propenone | 203115-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-Bis-(2,6-dichloro-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-1,3-bis(2,6-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 203115-79-1
• 化学式: C₁₅H₈Cl₄O
• 分子量: 346.04
• InChiKey: OIFKBNIEIVGDQJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-Bis-(2,6-dichloro-phenyl)-propenone 在 吡啶 、 盐酸 、 一水合肼 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[(1R,3S)-3-Acetylamino-1,3-bis-(2,6-dichloro-phenyl)-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diphenylpropane-1,3-diamines XI. Conversion of a 3-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one to 1,3-diphenylpropane-1,3-diamines

  摘要：

  Highly diastereoselective BH3/THF syn-reduction of the 3-hydroxy-1,3 -diphenylpropan-1-one/BBr3 complex 3/BBr3 (cf. Sarko) afforded the meso-diol 4, whereas racemate 5 was obtained by BH3/THF reduction without complexation. Mesylation, exchange of mesylate by azide, and reduction with SnCl2/thiophenol led to the diamines 10 and 11 which were also produced by reductive N-N cleavage of the 4,5-dihydropyrazole 13.

  DOI：

  10.1007/bf00807256
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-二氯苯乙酮 、 2,6-二氯苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1,3-Bis-(2,6-dichloro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  与姜黄素有关的芳族烯酮的合成及生物学评价。

  摘要：

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.054

文献信息

• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：——

  公开号：US20020040029A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及香豆素和香豆素衍生物以及类似物，这些化合物可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物的合成成本低廉，并表现出出乎意料的良好的抗血管生成活性。本发明还涉及使用香豆素及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂，以及治疗一些与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤病如牛皮癣、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• CHALCONE AND ITS ANALOGS AS AGENTS FOR THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS AND RELATED DISEASE STATES
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1242352A2

  公开（公告）日：2002-09-25
• US6462075B1
  申请人：——

  公开号：US6462075B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6906105B2
  申请人：——

  公开号：US6906105B2

  公开（公告）日：2005-06-14
• US7432303B2
  申请人：——

  公开号：US7432303B2

  公开（公告）日：2008-10-07