2-vinyloctahydropyrano[3, 2-b]pyran-3-ol | 121466-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-vinyloctahydropyrano[3, 2-b]pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4aR,8aS)-2-ethenyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 121466-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DEOYCJOWQNGDLQ-QCLAVDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyloctahydropyrano[3, 2-b]pyran-3-ol 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-Bromo-benzoic acid (2R,3S,4aR,8aS)-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Activation of 6-endo over 5-exo hydroxy epoxide openings. Stereoselective and ring selective synthesis of tetrahydrofuran and tetrahydropyran systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00196a043
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl 在 吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 2-vinyloctahydropyrano[3, 2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性合成。第LIII部分。（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯：在分子内烯丙基硼化反应中的产生和应用

  摘要：

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。

  DOI：

  10.1039/b003551n

文献信息

• Stereocontrolled intramolecular cyclization of ω-tributylstannyl ether aldehydes. synthesis of the 6·7·7·6 ring system of polycyclic ethers
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada、Isao Kadota

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85042-4

  日期：1991.11

  γ-oxo-substituted allylic tin (1) having an aldehyde group at the terminus of the carbon chain proceeded in a stereocontrolled manner to give the 7-membered β-hydroxy cyclic ether (2a) with high diastereoselectivity. This method was applied for the synthesis of the 6·7·7·6 ring system (3a).

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。
• Stereoselective Construction of Polyether trans-Pyran Ring System by Gold(I)-Catalyzed Cyclization
  作者：Hajime Yokoyama、Megumi Matsuo、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1055/s-0035-1562525

  日期：——

  natural polyether toxins contain the trans-pyran ladder structure. We describe a synthesis of the polyether trans-pyran ring system by using cationic gold(I)-catalyzed cyclization. This gold(I)-catalyzed cyclization provided high diastereoselectivity and high turnover. This method is expected to be applicable to the synthesis of polyethers.

  许多天然聚醚毒素含有反式吡喃梯形结构。我们描述了使用阳离子金 (I) 催化环化合成聚醚反式吡喃环系统。这种金（I）催化的环化提供了高非对映选择性和高周转率。该方法有望应用于聚醚的合成。
• Pd(II)-Catalyzed Cyclization to Ether and Its Application to the Synthesis of the trans-Fused Polyether Core
  作者：Yoshiro Hirai、Hajime Yokoyama、Satoshi Nakayama、Masayuki Murase、Masahiro Miyazawa、Seiji Yamaguchi

  DOI：10.3987/com-08-s(f)36

  日期：——

  We employed an iterative Pd(II)-catalyzed cyclization reaction to ether from tri-O-acetyl-D-glucal to synthesize trans-fused polyethers. This approach should be applicable to synthesize the core structure of marine ladder toxins.

  我们采用迭代 Pd(II) 催化的从三-O-乙酰基-D-葡糖醛到醚的环化反应合成反式稠合聚醚。该方法应适用于合成海洋阶梯毒素的核心结构。
• Activation of 6-endo over 5-exo hydroxy epoxide openings. Stereoselective and ring selective synthesis of tetrahydrofuran and tetrahydropyran systems
  作者：K. C. Nicolaou、C. V. C. Prasad、P. K. Somers、C. K. Hwang

  DOI：10.1021/ja00196a043

  日期：1989.7
• Stereoselective synthesis of alcohols. Part LIII. (E)-γ-Alkoxyallylboronates: generation and application in intramolecular allylboration reactions
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Jochen Krüger、David Brückner

  DOI：10.1039/b003551n

  日期：——

  subjected to the Matteson–Brown homologation with LiCH2Cl, give rise to the (E)-γ-alkoxyallylboronates 3 in good yield. This reaction sequence has been used to generate the (E)-γ-alkoxyallylboronates 14, 21, 26 and 31, which were the starting point for intramolecular allylboration reactions leading to the trans-disubstituted tetrahydropyrans 8 and 22, as well as hydrooxepans 27 and 32.

  烷氧基炔9可以用频哪醇硼烷，优选在Cp 2 ZrHCl催化下，得到乙烯基硼酸酯10。后者经过与LiCH 2 Cl的Matteson-Brown同源处理后，以高收率生成（E）-γ-烷氧基烯丙基硼酸酯3。该反应顺序已被用于产生（ê）-γ-alkoxyallylboronates 14，21，26和31，这是分子内allylboration反应，导致所涉及的起点的反式二取代的四氢吡喃8 和22，以及hydrooxepans 27和32。