dehydroabietylamine | 77831-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydroabietylamine
• 英文别名: [(1S,4aR,10aS)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methanamine
• CAS: 77831-59-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N
• 分子量: 285.473
• InChiKey: JVVXZOOGOGPDRZ-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroabietylamine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移催化的分子内[4 + 2]环加成反应使吡啶直接脱芳香化

  摘要：

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.10.016

文献信息

• Visible light-promoted synthesis of organic carbamates from carbon dioxide under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Ruixiang Cheng、Chaorong Qi、Lu Wang、Wenfang Xiong、Hongjian Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc00910e

  日期：——

  for the synthesis of organic carbamates from carbon dioxide has been developed via photolysis of α-aryldiazoesters under mild conditions in the absence of any catalysts and additives. By using different solvents, a four- or three-component coupling reaction involving aryldiazoesters, amines and carbon dioxide could occur rapidly and selectively, giving a variety of structurally diverse organic carbamates

  通过在温和条件下，在不存在任何催化剂和添加剂的条件下，对α-芳基重氮酸酯进行光解，已经开发出一种有效的，环境友好的方法，可以从二氧化碳中合成有机氨基甲酸酯。通过使用不同的溶剂，涉及芳基重氮酸酯，胺和二氧化碳的四组分或三组分偶联反应可以快速，选择性地发生，从而以中等至高收率得到各种结构多样的有机氨基甲酸酯。
• 一种N-取代羰基氟磺酰胺化合物、制备方法及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN113121401B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种N‑取代羰基氟磺酰胺化合物、制备方法及其应用。一种N‑取代羰基氟磺酰胺化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阴离子如式I所示。本发明的N‑取代羰基氟磺酰胺化合物毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态，与底物反应高效合成N‑胺基羰基氟磺酰胺产物；此外，本化合物的底物适应性广，可包括一级胺和二级胺类化合物，因此具有重要的学术和应用价值。
• A New Type of Organic Ferroelectric N-Dehydroabietyl-4-bromobenzamide
  作者：Rong-Hua Hu、Yan Sui、Ji-Wu Wen、Zhi-Gang Luo、Long-Jin Zhong

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18628

  日期：——

  A new organic low-molecular-mass compound N-dehydroabietyl-4-bromobenzamide (1) was synthesized using natural biomass dehydro-abietylamine and 4-bromobenzoic acid. Single crystal structure analysis revealed that compound 1 crystallized in a chiral and polar space group P21 and adjacent molecules were hold together by almost straight line N-H···O hydrogen bond chain. Compound 1 exhibits good second-order nonlinear optical and ferroelectric properties. The results indicated a new type organic ferroelectric material derived from natural biomass dehydroabietylamine.

  以天然生物质脱氢松香胺和4-溴苯甲酸为原料合成了新型有机低分子化合物N-脱氢松香基-4-溴苯甲酰胺(1)。单晶结构分析表明，化合物1结晶在手性极性空间群P21中，相邻分子通过几乎直线的N-H···O氢键链连接在一起。化合物1表现出良好的二阶非线性光学和铁电性质。结果表明，这是一种源自天然生物质脱氢枞胺的新型有机铁电材料。
• Synthesis of Complex Dihydroisoquinolin Derivatives <i>via</i> Cobalt‐Electrocatalyzed C−H Activation
  作者：Yin‐Hui Huang、Lin Dong

  DOI：10.1002/adsc.202201155

  日期：2023.1.10

  We developed a cost-effective cobalt-catalyzed electrochemical annulation to generate diversified novel complex dihydroisoquinolin derivatives from amides and alkenes in a simple and maneuverable undivided cell. The reaction proceeded C−H/N−H activation, and the catalyst was regenerated by anodic oxidation. Notably, the strategy of electrocatalysis avoided the consumption of stoichiometric chemical

  我们开发了一种具有成本效益的钴催化电化学环化，可在简单且可操作的未分隔电池中从酰胺和烯烃生成多样化的新型复杂二氢异喹啉衍生物。反应进行C-H/N-H活化，催化剂通过阳极氧化再生。值得注意的是，电催化策略避免了化学计量化学氧化剂的消耗。
• Amide-Directed, Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Unactivated Internal Alkenes
  作者：Wen-Ran Zhang、Wen-Wen Zhang、Huanrong Li、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00289

  日期：2023.3.17

  recent advances made in the area of asymmetric hydrosilylation, metal-catalyzed enantioselective hydrosilylation of unactivated internal alkenes remains a challenge. Here, we report a rhodium-catalyzed enantioselective hydrosilylation of unactivated internal alkenes bearing a polar group. The coordination assistance by an amide group enables the hydrosilylation to occur with high regio- and enantioselectivity

  尽管最近在不对称氢化硅烷化领域取得了进展，但金属催化的未活化内部烯烃的对映选择性氢化硅烷化仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种铑催化的带有极性基团的未活化内部烯烃的对映选择性氢化硅烷化反应。酰胺基团的配位辅助使氢化硅烷化能够以高区域选择性和对映选择性发生。