(2R,3S)-5-[2-(8-Benzyloxy-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-methyl-pentanoic acid amide | 477945-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-[2-(8-Benzyloxy-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-methyl-pentanoic acid amide
• 英文别名: (2R,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-5-[2-(8-phenylmethoxyoctyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentanamide
• CAS: 477945-85-0
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₄Si
• 分子量: 539.831
• InChiKey: IDMLQGMLPCKQKJ-FIBWVYCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-[2-(8-Benzyloxy-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-methyl-pentanoic acid amide 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 过氧乙酸 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -60.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 生成 8-{(2S,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidinyl}octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全顺式-2,3,6-三取代哌啶的合成：硅介导的（+）-氨基甲酸的全合成

  摘要：

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01853-1
• 作为产物：
  描述：

  3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5-[2-(8-Benzyloxy-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-methyl-pentanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全顺式-2,3,6-三取代哌啶的合成：硅介导的（+）-氨基甲酸的全合成

  摘要：

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01853-1