(3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-phenylmethoxytetradecane-1,6-dione | 477945-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-phenylmethoxytetradecane-1,6-dione
• CAS: 477945-82-7
• 化学式: C₃₉H₅₁NO₅Si
• 分子量: 641.923
• InChiKey: IXMLJAFHUGOWTC-UNVMMQEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-phenylmethoxytetradecane-1,6-dione 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-[2-(8-Benzyloxy-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全顺式-2,3,6-三取代哌啶的合成：硅介导的（+）-氨基甲酸的全合成

  摘要：

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01853-1
• 作为产物：
  描述：

  3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-phenylmethoxytetradecane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全顺式-2,3,6-三取代哌啶的合成：硅介导的（+）-氨基甲酸的全合成

  摘要：

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01853-1