8-{(2S,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidinyl}octanoic acid | 55438-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-{(2S,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidinyl}octanoic acid
• 英文别名: N-Benzoyloxycarbonylcarpaminsaeure；(2S)-6c-(7-carboxy-heptyl)-3c-hydroxy-2r-methyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester；8-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-6-methyl-1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-2-yl]octanoic acid
• CAS: 55438-00-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: IHWZWQQHZADJNS-SXLOBPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-{(2S,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidinyl}octanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以100%的产率得到8-[(2′R,5′S,6′S)-5′-hydroxy-6′-methylpiperidin-2′-yl]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全顺式-2,3,6-三取代哌啶的合成：硅介导的（+）-氨基甲酸的全合成

  摘要：

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01853-1
• 作为产物：
  描述：

  9-氧代壬酸甲酯 在 palladium hydroxide - carbon barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 8-{(2S,5S,6S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-5-hydroxy-6-methylpiperidinyl}octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-carpamic acid from (+)-alanine

  摘要：

  (+)-Carpamic酸[（2'R，5'S，6'S）-8-（5'-羟基-6'-甲基哌啶-2'-基）辛酸，1]通过以(S)-丙氨酸为原料，以内源性和还原性胺化反应为关键步骤，生成哌啶环。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.025

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Azimine and (+)-Carpaine
  作者：Taro Sato、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol030088w

  日期：2003.10.1

  text] The enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine have been developed, starting with (S)-1,2,4-butanetriol as a single source of chirality. The key common feature in these syntheses involves stereoselective intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of an acylnitroso compound. The critical macrocyclic dilactonization of the N-Cbz derivatives of azimic acid and carpamic acid

  [反应：见正文]从（S）-1,2,4-丁三醇为单一手性来源开始，开发了（+）-叠氮基和（+）-卡巴因的对映选择性总合成物。这些合成中的关键共同特征涉及酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内异Diels-Alder反应。通过使用Yamguchi大环化条件有效地实现了叠氮酸和氨基甲酸的N-Cbz衍生物的关键大环二内酯化。
• Synthesis of enantiomerically pure all cis-2,3,6-trisubstituted piperidine: a silicon mediated total synthesis of (+)-carpamic acid
  作者：Rekha Singh、Sunil K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01853-1

  日期：2002.10

  A stereoselective total synthesis of (+)-carpamic acid 1 has been achieved from the σ-symmetric 3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 11 featuring its asymmetric desymmetrisation using oxazolidinone 12. The dimethyl(phenyl)silyl group is not only acting as a masked hydroxy group but also stereodirects ester enolate methylation and facilitates the Curtius reaction of the β-silyl-amide 23. A highly

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。
• Natsume, Mitsutaka; Ogawa, Masashi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 2, p. 169 - 173
  作者：Natsume, Mitsutaka、Ogawa, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of brefeldin A, carpaine, vertaline, and erythronolide B from nonmacrocyclic precursors
  作者：E. J. Corey、K. C. Nicolaou、Lawrence S. Melvin

  DOI：10.1021/ja00836a037

  日期：1975.2
• Natsume, Mitsutaka; Ogawa, Masashi, Heterocycles, <hi>1980</hi>, vol. 14, # 2, p. 169 - 173
  作者：Natsume, Mitsutaka、Ogawa, Masashi

  DOI：——

  日期：——