ethyl 2,2-difluoro-2-[(4-methoxybenzyl)thio]acetate | 333744-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-[(4-methoxybenzyl)thio]acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]acetate
• CAS: 333744-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₃S
• 分子量: 276.304
• InChiKey: PABJEJBLLAFEGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-[(4-methoxybenzyl)thio]acetate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2,4-Difluoro-phenyl)-1,1-difluoro-1-(4-methoxy-phenylmethanesulfonyl)-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-[(4-methoxybenzyl)thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用二氟烷基锍盐的亲电（乙氧羰基）二氟甲基硫醇化

  摘要：

  我们报告了一种使用二氟烷基锍盐对亲核化合物进行（乙氧基羰基）二氟甲基硫醇化的简单方案，该盐可以通过 Tf 2 O 触发的苄基二氟烷基亚砜的亲电活化原位制备。通过该协议, 顺利获得了二氟烷基硫醇化芳烃、杂芳烃、α-二氟烷基硫醇化羰基化合物等, 收率良好。该反应的优点包括容易获得的二氟烷基硫醇化试剂和底物、温和的条件和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/a-1755-1754