(3-Chloro-4-methyl-phenyl)-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 386761-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-Chloro-4-methyl-phenyl)-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: (3-Chloro-4-methyl-phenyl)-(4-methoxy-benzylidene)-amine；N-(3-chloro-4-methylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 386761-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: ZKXZXUXKAQAKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.682±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.101±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Chloro-4-methyl-phenyl)-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(p-methoxybenzyl)-5-methyl-6-chloro oxindole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-氯-4-甲基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-Chloro-4-methyl-phenyl)-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。