4-chloro-6-methoxy-7-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]cinnoline | 197359-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-6-methoxy-7-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]cinnoline
• 英文别名: 4-Chloro-6-methoxy-7-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)cinnoline
• CAS: 197359-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 312.753
• InChiKey: DIWXANCWZVIXNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methoxy-7-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]cinnoline 、 5-氨基-4-氟-2-甲基苯酚 以 盐酸 、 2-戊醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)-6-methoxy-7-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Cinnoline derivatives and use as medicine

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）的喹啉衍生物，其中Z代表—O—，—NH—，—S—或—CH2—；m是1到5的整数；R1代表氢，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，Cp1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷硫基或NR6R7（其中R6和R7，可能相同也可能不同，每个代表氢或C1-3烷基）；R2代表氢，羟基，氟，氯，甲氧基，氨基或硝基；R3代表羟基，卤素，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3烷酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基或硝基；R4代表氢，羟基，卤素，氰基，硝基，氨基，三氟甲基，C1-3烷基或一个基团R5—X1（其中X1代表—O—，—CH2—，—S—，—SO—，—SO2—，—NR8CO—，—CONR9—，—SO2NR10—，—NR11SO2—或NR12—（其中R8，R9，R10，R11和R12各自独立地代表氢，C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R5是一个可选择取代的烷基，碳环或杂环基，可以饱和或不饱和，并且可以直接连接到喹啉环或通过可能具有其中的杂原子连接基团的碳链连接，以及其盐，在制备用于在温血动物（如人类）中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用的药物的制造中使用，制备这种衍生物的方法，含有式（I）化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物和式（I）的化合物。式（I）的化合物和其药学上可接受的盐抑制VEGF的效应，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值的特性。

  公开号：

  US06514971B1
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 二乙二醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 4-chloro-6-methoxycinnolin-7-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 4-chloro-6-methoxy-7-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]cinnoline (366 mg, 91%)的产率得到4-chloro-6-methoxy-7-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Cinnoline compounds

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物，其中G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其余四个是-CH-，或者G1、G2、G3、G4和G5全部是-CH-；Z是-O-、-NH-、-S-、-CH2-或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任何一个自由碳原子连接；n是0到5之间的整数；R1的任何取代基都可以连接在吲哚、氮杂吲哚或吲唑基团的任何自由碳原子上；m是0到3之间的整数；Ra代表氢；Rb代表氢或定义如下的其他值；R1代表氢、氧、羟基、卤代、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醇基、氨基C1-4烷基、C1-3烷基氨基C1-4烷基、二(C1-3烷基)氨基C1-4烷基、-C1-5烷基(环B)其中环B选自氮杂四元环、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、N-甲基哌嗪基、N-乙基哌嗪基、吗啉和硫代吗啉；R2代表氢、羟基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫醇基、-NR3R4(其中R3和R4，可以相同也可以不同，分别代表氢或C1-3烷基)，或R5X1—(其中R5和X1如下定义)及其盐，制备这种化合物的方法，含有公式I化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物以及在制造抗血管生成和/或降低渗透性的药物时使用公式I化合物的用途。公式I的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值的特性。

  公开号：

  US06887874B2

文献信息

• CINNOLINE DERIVATIVES AND USE AS MEDICINE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0888310A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• CINNOLINE COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1309587B1

  公开（公告）日：2008-12-31
• US6514971B1
  申请人：——

  公开号：US6514971B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• US6887874B2
  申请人：——

  公开号：US6887874B2

  公开（公告）日：2005-05-03
• US7087602B2
  申请人：——

  公开号：US7087602B2

  公开（公告）日：2006-08-08