N-(对甲氧基苄基)-3-氯-4-甲基苯胺 | 199481-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(对甲氧基苄基)-3-氯-4-甲基苯胺
• 中文别名: 3-氯-N-(4-甲氧基苄基)-4-甲基苯胺
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-3-chloro-4-methyl aniline
• 英文别名: 3-Chloro-N-(4-methoxybenzyl)-4-methylaniline；3-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 199481-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO
• mdl: MFCD11058490
• 分子量: 261.751
• InChiKey: XAFILIFHPMJQAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  393.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对甲氧基苄基)-3-氯-4-甲基苯胺 在 氢氧化钾 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(p-methoxybenzyl)-5-methyl-6-chloro oxindole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g
• 作为产物：
  描述：

  (3-Chloro-4-methyl-phenyl)-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(对甲氧基苄基)-3-氯-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g

文献信息

• A remarkable stereocontrol during cobalt(II) chloride catalysed opening of cinnamoyl epoxides with N-substituted anilines
  作者：Asit De、Shubhajit Ghosh、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10171-x

  日期：1997.12

  The stereochemistry of the cobalt(II) chloride catalysed opening of cinnamoyl epoxides with N-substituted anilines is controlled by the para substituent of the aromatic ring attached to nitrogen atom. Thus the secondary amine having a para methoxy group cleaves the epoxide to afford the corresponding anti amino alcohol as the major product whereas amines containing para chloro, bromo, methyl or hydrogen

  氯化钴（II）催化的肉桂酰环氧化物与N-取代的苯胺的立体化学反应是通过与氮原子相连的芳环的对位取代基控制的。因此，具有对甲氧基的仲胺裂解环氧化物以提供相应的抗氨基醇作为主要产物，而含有对氯，溴，甲基或氢取代基的胺提供顺氨基醇作为主要的非对映异构体。