2,2,2-trifluoro-1-[5-methyl-2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-3-yl]ethanone | 1343477-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-[5-methyl-2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-3-yl]ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-5-phenyl-2-thiophen-2-yl-3H-furan-4-yl)ethanone
• CAS: 1343477-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 338.35
• InChiKey: YAKPJXIKTQPHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [5-methyl-5-(thiophen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-4,5-dihydrofuran-3-yl](phenyl)methanone 、 2,2,2-trifluoro-1-[5-methyl-2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过含2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的氟化1,3-二羰基化合物的自由基环化反应，合成含三氟甲基酮和杂环的二氢呋喃

  摘要：

  基于乙酸锰（III）的各种氟化的1,3-二羰基化合物与2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的自由基环化反应以良好的收率产生了3-三氟乙酰基和2-三氟甲基-二氢呋喃。2-甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]呋喃2b和2-[（E）-2-苯基乙烯基]噻吩2c的自由基环化导致5-（5-甲基-2-呋喃基）的形成）-4，5-二氢呋喃和5-（2-噻吩基）-4，5-二氢呋喃。在1，3-二羰基与烯烃的反应中，2-噻吩基取代的烯烃以比2-呋喃基取代的烯烃更高的产率形成4，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.098

文献信息

• Synthesis of dihydrofurans containing trifluoromethyl ketone and heterocycles by radical cyclization of fluorinated 1,3-dicarbonyl compounds with 2-thienyl and 2-furyl substituted alkenes
  作者：Mehmet Yılmaz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.098

  日期：2011.10

  3-trifluoroacetyl and 2-trifluoromethyl-dihydrofurans in good yields. The radical cyclizations of 2-methyl-5-[(E)-2-phenylvinyl]furan 2b and 2-[(E)-2-phenylvinyl]thiophene 2c led to the formations of 5-(5-methyl-2-furyl)-4,5-dihydrofuran and 5-(2-thienyl)-4,5-dihydrofuran, respectively. In the reactions of 1,3-dicarbonyls with alkenes, 2-thienyl substituted alkenes formed 4,5-dihydrofurans in higher

  基于乙酸锰（III）的各种氟化的1,3-二羰基化合物与2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的自由基环化反应以良好的收率产生了3-三氟乙酰基和2-三氟甲基-二氢呋喃。2-甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]呋喃2b和2-[（E）-2-苯基乙烯基]噻吩2c的自由基环化导致5-（5-甲基-2-呋喃基）的形成）-4，5-二氢呋喃和5-（2-噻吩基）-4，5-二氢呋喃。在1，3-二羰基与烯烃的反应中，2-噻吩基取代的烯烃以比2-呋喃基取代的烯烃更高的产率形成4，5-二氢呋喃。