6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol | 339989-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanamine
• CAS: 339989-77-4
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄Si
• 分子量: 457.685
• InChiKey: LMZAORSSODXRAF-ZFFYZDHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 202.0h， 生成 N-[6'-(2',5'-anhydro-3',4'-di-O-benzyl-6'-deoxy-D-glucitol)]-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  假二（或三）糖的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  伪二（或三）糖类与d-mannoazepane或1- gulopiperidine骨架任一合成Ñ -连接到D-葡糖- Ç其抑制活性的-furanoside或d甘露醇，和评价对描述了α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00257-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-Dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 在 钯 咪唑 、 sodium azide 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  假二（或三）糖的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  伪二（或三）糖类与d-mannoazepane或1- gulopiperidine骨架任一合成Ñ -连接到D-葡糖- Ç其抑制活性的-furanoside或d甘露醇，和评价对描述了α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00257-6

文献信息

• Carbohydrate mimics: analogues of aza-di-(or tri-)saccharides
  作者：Yves Le Merrer、Michèle Sanière、Isabelle McCort、Catherine Dupuy、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00242-8

  日期：2001.4

  Four enantiopure pseudo-aza-di-(or tri-)saccharides have been synthesized by aminocyclization of a C-2-symmetrical D-manno-bis-epoxide either with a primary amine having a polyhydroxylated tetrahydrofuran skeleton or with a polyhydroxylated piperidine or azepan. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of pseudo-di-(or tri-)saccharides
  作者：Isabelle McCort、Michèle Sanière、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00257-6

  日期：2003.4

  The synthesis of pseudo-di-(or tri-)saccharides with a d-mannoazepane or a l-gulopiperidine skeleton either N-linked to a d-gluco-C-furanoside or to d-mannitol, and evaluation of their inhibitory activities against α- or β-d-glucosidase, α-d-mannosidase and α-l-fucosidase are described.

  伪二（或三）糖类与d-mannoazepane或1- gulopiperidine骨架任一合成Ñ -连接到D-葡糖- Ç其抑制活性的-furanoside或d甘露醇，和评价对描述了α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶。