methyl 3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-2-O-(m-trifluoromethylbenzoyl)-D-xylofuranoside | 129312-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-2-O-(m-trifluoromethylbenzoyl)-D-xylofuranoside
• 英文别名: methyl-3-0-mesyl-5-0-(methoxycarbonyl)-2-0-(m-trifluoromethylbenzoyl)-D-xylofuranoside；[(3R,4S,5R)-2-methoxy-5-(methoxycarbonyloxymethyl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 129312-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₁₀S
• 分子量: 472.393
• InChiKey: YICUKXHJCJYCNJ-WORDMNGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-2-O-(m-trifluoromethylbenzoyl)-D-xylofuranoside 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 硫酸 为溶剂， 生成 1-O-Acetyl-3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-2-O-(m-trifluoromethylbenzoyl) D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  本发明涉及一种从起始物D-木糖制造齐多夫定的新合成过程，包括：i）将D-木糖转化为1-（β-D-木糖呋喃基）胸腺嘧啶衍生物；ii）对胸腺嘧啶衍生物进行2'-去氧化作用；以及iii）对2'-去氧化化合物进行3'-叠氮化作用。

  公开号：

  EP0295090A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O³-methanesulfonyl-O⁵-methoxycarbonyl-ξ-D-xylofuranoside 、 碳酸氢钠 在 氮 作用下， 以 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 为溶剂， 以8.92 g (97.3%)的产率得到methyl 3-O-mesyl-5-O-(methoxycarbonyl)-2-O-(m-trifluoromethylbenzoyl)-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  本发明涉及一种从起始物D-木糖制造齐多夫定的新合成过程，包括：i）将D-木糖转化为1-（β-D-木糖呋喃基）胸腺嘧啶衍生物；ii）对胸腺嘧啶衍生物进行2'-去氧化作用；以及iii）对2'-去氧化化合物进行3'-叠氮化作用。

  公开号：

  EP0295090A3

文献信息

• Preparation of 3'azido-3-'-deoxythymidine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04921950A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: (i) Conversion of D-xylose to a 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)thymine derivative: (ii) 2'-Deoxygenation of the thymaine derivative; and (iii) 3'-Azidation of the 2'-deoxy compound.

  这项发明涉及一种从起始物质D-木糖制备阿巴卡韦的新合成过程，包括：(i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃基)胸苷衍生物；(ii) 对胸苷衍生物进行2'-去氧化处理；以及(iii) 对2'-脱氧化合物进行3'-叠氮化处理。
• WILSON, JEFFREY D.
  作者：WILSON, JEFFREY D.

  DOI：——

  日期：——
• US4921950A
  申请人：——

  公开号：US4921950A

  公开（公告）日：1990-05-01