3α,4α-oxidoagarofuran | 73465-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α,4α-oxidoagarofuran
• 英文别名: (1R,2R,4R,7R,10R)-2,7,11,11-tetramethyl-3,12-dioxatetracyclo[8.2.1.01,7.02,4]tridecane
• CAS: 73465-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SMVQLPPNRFDHMB-OKNSCYNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4α-oxidoagarofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到(-)-3β,4α-dihydroxy-β-dihydroagarofuran
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3α,4α-Oxidoagarofuran and (-)-3β,4α-Dihydroxy-β-dihydroagarofuran

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of (-)-3beta, 4alpha-dihydroxy-beta-dihydroagarofuran (1) and 3alpha,4alpha-axidoagarofuran (2) has been described. The key step is the epoxidation of alpha-agarofuran (6) with dimethyldioxirane.

  DOI：

  10.1080/00397919408019057
• 作为产物：
  描述：

  α-agarofuran 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到3α,4α-oxidoagarofuran
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of 3α,4α-Oxidoagarofuran and (-)-3β,4α-Dihydroxy-β-dihydroagarofuran

  摘要：

  The first stereoselective total synthesis of (-)-3beta, 4alpha-dihydroxy-beta-dihydroagarofuran (1) and 3alpha,4alpha-axidoagarofuran (2) has been described. The key step is the epoxidation of alpha-agarofuran (6) with dimethyldioxirane.

  DOI：

  10.1080/00397919408019057

文献信息

• Itokawa, Hideji; Morita, Hiroshi; Watanabe, Kinzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1148 - 1153
  作者：Itokawa, Hideji、Morita, Hiroshi、Watanabe, Kinzo、Mihashi, Susumu、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis of 3α,4α-Oxidoagarofuran and (-)-3β,4α-Dihydroxy-β-dihydroagarofuran
  作者：Fajun Nan、Xin Chen、Zhaoming Xiong、Tongshuang Li、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919408019057

  日期：1994.8

  The first stereoselective total synthesis of (-)-3beta, 4alpha-dihydroxy-beta-dihydroagarofuran (1) and 3alpha,4alpha-axidoagarofuran (2) has been described. The key step is the epoxidation of alpha-agarofuran (6) with dimethyldioxirane.