methyl-3-(4-methoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-1,3,6,7,8,9-hexahydronaphtho[1,2-c]furan-1-yl)propionate | 1407803-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl-3-(4-methoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-1,3,6,7,8,9-hexahydronaphtho[1,2-c]furan-1-yl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-(4-methoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-yl)propanoate；methyl 3-(4-methoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-yl)propanoate
• CAS: 1407803-87-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅S
• 分子量: 412.507
• InChiKey: HXNRBPRGUBVHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthalenecarbonyl chloride, 5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy- 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 水 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl-3-(4-methoxy-3-oxo-1-phenylsulfanyl-1,3,6,7,8,9-hexahydronaphtho[1,2-c]furan-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b

文献信息

• Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo301712b

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.