2-methoxyphenethyl isocyanate | 93489-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenethyl isocyanate
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)ethyl isocyanate；Benzene, 1-(2-isocyanatoethyl)-2-methoxy-；1-(2-isocyanatoethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 93489-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FRZQNYNSTDOTIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenethyl isocyanate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N²-[3,5-dibromo-N-[[[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]amino]carbonyl]-D-tyrosyl]-N⁶-(phenylmethoxycarbonyl)-L-lysine-2-phenethylamide
  参考文献：
  名称：

  Development of Human Calcitonin Gene-Related Peptide (CGRP) Receptor Antagonists. 1. Potent and Selective Small Molecule CGRP Antagonists. 1-[N²-[3,5-Dibromo-N-[[4-(3,4-dihydro-2(1H)-oxoquinazolin-3-yl)-1- piperidinyl]carbonyl]-d-tyrosyl]-l-lysyl]-4-(4-pyridinyl)piperazine:  The First CGRP Antagonist for Clinical Trials in Acute Migraine

  摘要：

  Although the triptans have greatly improved the acute treatment of migraine headache, there are yet many shortcomings. Therefore, new strategies for the treatment of migraine are needed which offer advantages over current therapy, e.g. triptans. Our novel approach was based on the hypothesis that the release of calcitonin gene-related peptide (CGRP) could play a causative role in migraine headache. Thus we initiated a program aimed at the design and synthesis of small molecule CGRP receptor antagonists. High throughput screening led to the identification of (R)-Tyr-(S)-Lys dipeptide-like compounds that showed weak but unequivocal binding to the human CGRP receptor. Lead optimization afforded highly potent CGRP antagonists, the prototype being compound 19 (BIBN4096). This compound exhibiting a favorable biological profile was selected for initial clinical trials. A proof of concept study indicated that intravenous application of 19 was effective in the treatment of acute migraine headache. This finding strongly supports our initial working hypothesis that CGRP plays an important role in the pathophysiology of migraine.

  DOI：

  10.1021/jm0490641
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-甲氧基苯乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-methoxyphenethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydronaphthalen-1-yl-phenethyl ureas: synthesis and dual antibacterial-anticancer activities

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2286925

文献信息

• Modified aminoacids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US06344449B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to modified amino acids of general formula wherein A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 and R11 are defined as in claims 1 to 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11的定义如权利要求1至5中所述，它们的互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Modified amino acids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：——

  公开号：US20010036946A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The present invention relates to modified amino acids of general formula 1 wherein A, Z, X, n, m, R, R 2 , R 3 , R 4 and R 11 are defined as in claims 1 to 5 , their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式1的改良氨基酸，其中A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11如权利要求1至5中所定义，它们的互变异构体、对映异构体、混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及用于制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途，以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• [DE] ABGEWANDELTE AMINOSÄUREN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] MODIFIED AMINOACIDS, PHARMACEUTICALS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] AMINOACIDES MODIFIES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1998011128A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft abgewandelte Aminosäuren der allgemeinen Formel (I), in der A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 und R11 wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Erzeugung und Reinigung von Antikörpern und als markierte Verbindungen in RIA- und ELISA-Assays und als diagnostische oder analytische Hilfsmittel in der Neurotransmitter-Forschung.(EN) The invention concerns modified aminoacids of general formula (I) in which A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 and R11 are defined in claims 1 through 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, their mixtures and their salts, specially their physiologically compatible salts with inorganic or organic acids or bases, pharmaceuticals containing these compounds, their use and the method for their production, as well as their use for the production and purification of antibodies and as marked compounds in RIA and ELISA assays and as diagnostic or analytic auxiliary agents in neurotransmitter research.(FR) La présente invention concerne des aminoacides modifiés correspondant à la formule générale (I), dans laquelle, A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 et R11 correspondent à la définition donnée dans les revendications 1 à 5, ainsi que leurs tautomères, leurs diastéromères, leurs énantiomères, leurs mélanges et leurs sels, en particulier leurs sels physiologiquement compatibles, avec des acides ou des bases inorganiques ou organiques, des médicaments contenant ces composés. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés et leur procédé de production, ainsi que leur utilisation pour la production et la purification d'anticorps, comme composés marqués pour effectuer des dosages radio-immunologiques et des tests ELISA, et comme agents auxiliaires de diagnostic et d'analyse dans la recherche relatives aux neurotransmetteurs.

  本发明涉及一般式（I）的改性氨基酸，其中A，Z，X，n，m，R，R2，R3，R4和R11如权利要求1至5中所定义，它们的互变异构体，对映异构体，对映体，混合物和盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容性盐，含有这些化合物的药物，它们的使用和制备方法，以及它们用于抗体的制备和纯化，作为RIA和ELISA测定中标记化合物以及作为神经递质研究中的诊断或分析辅助剂的用途。
• Abgewandelte Aminosäuren, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1440976A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft abgewandelte Aminosäuren der allgemeinen Formel in der A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 und R11 wie in den Ansprüchen 1 bis 5 definiert sind, deren Tautomere, deren Diastereomere, deren Enantiomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Erzeugung und Reinigung von Antikörpern und als markierte Verbindungen in RIA- und ELISA-Assays und als diagnostische oder analytische Hilfsmittel in der Neutrotransmitter-Forschung.

  本发明涉及通式如下的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4 和 R11 如权利要求 1 至 5 所定义，它们的同分异构体、非对映异构体、对映体、混合物和它们的盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理相容盐、含有这些化合物的药品，它们的用途和制备工艺，以及它们在抗体生产和纯化中的用途，在 RIA 和 ELISA 检测中作为标记化合物，以及在中性粒细胞递质研究中作为诊断或分析辅助剂。
• ABGEWANDELTE AMINOSÄUREN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0927192A1

  公开（公告）日：1999-07-07