8-(2-(phenyl-2-yl)vinyl)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine | 1216847-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(2-(phenyl-2-yl)vinyl)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-[(E)-2-phenylethenyl]-6-(2-trimethylsilylethoxy)purin-2-amine
• CAS: 1216847-31-2
• 化学式: C₃₅H₅₉N₅O₄Si₃
• 分子量: 698.141
• InChiKey: BHLNKGIDLMPEAZ-DNJYHDOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-(phenyl-2-yl)vinyl)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(9-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-8-((E)-styryl)-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  用于折叠和能量转移研究的高荧光鸟苷模拟物。

  摘要：

  在 8 位具有取代基的鸟苷可以提供有用的荧光探针，即使在高要求的模型系统（如多态性 G-四链体和双链体 DNA）中也能有效模拟鸟嘌呤残基。在这里，我们报告了一个小家族的 8-取代-2'-脱氧鸟苷的合成和光物理特性，这些小家族已使用亚磷酰胺化学并入人类端粒重复序列中。这些包括 8-(2-吡啶基)-2'-脱氧鸟苷 (2PyG)、8-(2-苯基乙烯基)-2'-脱氧鸟苷 (StG) 和 8-[2-(吡啶-4-基)-乙烯基]- 2'-脱氧鸟苷 (4PVG)。在 DNA 折叠和稳定性方面，8 取代的鸟苷可以表现出上下文相关的影响，但与嘧啶错配相比，G-四链体和双链体结构的耐受性更好。与之前报道的荧光鸟嘌呤类似物相比，8-取代鸟苷在掺入核酸后表现出相似甚至更高的量子产率（Phi = 0.02-0.45）。我们已经使用这些高发射探针来量化从未修饰的 DNA 核碱基到 8 取代鸟苷的能量转移效率。由此产生的

  DOI：

  10.1093/nar/gkr281
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-2'-deoxyguanosine 、 反式-2-苯乙烯硼酸频哪酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到8-(2-(phenyl-2-yl)vinyl)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  用于折叠和能量转移研究的高荧光鸟苷模拟物。

  摘要：

  在 8 位具有取代基的鸟苷可以提供有用的荧光探针，即使在高要求的模型系统（如多态性 G-四链体和双链体 DNA）中也能有效模拟鸟嘌呤残基。在这里，我们报告了一个小家族的 8-取代-2'-脱氧鸟苷的合成和光物理特性，这些小家族已使用亚磷酰胺化学并入人类端粒重复序列中。这些包括 8-(2-吡啶基)-2'-脱氧鸟苷 (2PyG)、8-(2-苯基乙烯基)-2'-脱氧鸟苷 (StG) 和 8-[2-(吡啶-4-基)-乙烯基]- 2'-脱氧鸟苷 (4PVG)。在 DNA 折叠和稳定性方面，8 取代的鸟苷可以表现出上下文相关的影响，但与嘧啶错配相比，G-四链体和双链体结构的耐受性更好。与之前报道的荧光鸟嘌呤类似物相比，8-取代鸟苷在掺入核酸后表现出相似甚至更高的量子产率（Phi = 0.02-0.45）。我们已经使用这些高发射探针来量化从未修饰的 DNA 核碱基到 8 取代鸟苷的能量转移效率。由此产生的

  DOI：

  10.1093/nar/gkr281

文献信息

• [EN] 8- AND 6,8-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINES AND USES THEREOF<br/>[FR] 2'-DÉSOXYGUANOSINES 8- ET 6,8-SUBSTITUÉES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2010028781A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to new 8-substituted (Formula I) and 6, 8-disubstituted 2' -deoxyguano- sines (Formula I) and precursors for preparing these as well as methods for preparing said compounds and precursors. Moreover, the present invention is directed to the use of one or more of these compounds for preparing a medicament, preferably a medicament for the treatment and/or prevention of cancer, infections, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, inherited genetic diseases, skin diseases and primary immunodeficiency diseases. In addition, the present invention concerns a pharmaceutical or diagnostic composition comprising the new δdelta; -substituted and 6, 8- disubstituted 2' -deoxyguanosines as well as diagnostic and medical methods involving these.

  本发明涉及新的8-取代（化学式I）和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷（化学式I）以及用于制备这些化合物和前体的方法。此外，本发明还涉及利用这些化合物中的一个或多个来制备药物，优选用于治疗和/或预防癌症、感染、自身免疫疾病、心血管疾病、遗传性疾病、皮肤病和原发性免疫缺陷疾病的药物。此外，本发明涉及一种包含新的δ-取代和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷的药用或诊断组合物，以及涉及这些组合物的诊断和医疗方法。
• Highly fluorescent guanosine mimics for folding and energy transfer studies
  作者：Anaëlle Dumas、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1093/nar/gkr281

  日期：2011.8

  (Phi = 0.02-0.45). We have used these highly emissive probes to quantify energy transfer efficiencies from unmodified DNA nucleobases to 8-substituted guanosines. The resulting DNA-to-probe energy transfer efficiencies (eta(t)) are highly structure selective, with eta(t)(duplex) < eta(t)(single-strand) < eta(t)(G-quadruplex). These trends were independent of the exact structural features and thermal stabilities

  在 8 位具有取代基的鸟苷可以提供有用的荧光探针，即使在高要求的模型系统（如多态性 G-四链体和双链体 DNA）中也能有效模拟鸟嘌呤残基。在这里，我们报告了一个小家族的 8-取代-2'-脱氧鸟苷的合成和光物理特性，这些小家族已使用亚磷酰胺化学并入人类端粒重复序列中。这些包括 8-(2-吡啶基)-2'-脱氧鸟苷 (2PyG)、8-(2-苯基乙烯基)-2'-脱氧鸟苷 (StG) 和 8-[2-(吡啶-4-基)-乙烯基]- 2'-脱氧鸟苷 (4PVG)。在 DNA 折叠和稳定性方面，8 取代的鸟苷可以表现出上下文相关的影响，但与嘧啶错配相比，G-四链体和双链体结构的耐受性更好。与之前报道的荧光鸟嘌呤类似物相比，8-取代鸟苷在掺入核酸后表现出相似甚至更高的量子产率（Phi = 0.02-0.45）。我们已经使用这些高发射探针来量化从未修饰的 DNA 核碱基到 8 取代鸟苷的能量转移效率。由此产生的