(S)-(2Z,4E)-2-benzylidene-6-(3″-methoxyphenoxy)-4-methyl-1-(2′-oxo-4′-phenyloxazolidin-3′-yl)-hex-4-ene-1,3-dione | 1589071-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2Z,4E)-2-benzylidene-6-(3″-methoxyphenoxy)-4-methyl-1-(2′-oxo-4′-phenyloxazolidin-3′-yl)-hex-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: (E,2Z)-2-benzylidene-6-(3-methoxyphenoxy)-4-methyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]hex-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1589071-11-3
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₆
• 分子量: 497.547
• InChiKey: GOYWYQCCIBWFRX-YJDYGBAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2Z,4E)-2-benzylidene-6-(3″-methoxyphenoxy)-4-methyl-1-(2′-oxo-4′-phenyloxazolidin-3′-yl)-hex-4-ene-1,3-dione 在 硫酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 (2R,3S,3aS,9bR)-7-methoxy-9b-methyl-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrocyclopenta[c]chromene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过还原性偶联，Nazarov环化序列从α，β-不饱和酰氯和炔烃聚合获得多环环戊烷类化合物

  摘要：

  α，β-不饱和酰氯A与炔基B的还原偶联提供了Nazarov环化前体α-羧基二乙烯基酮C的聚合通道。C的环化产生中间体羟基烯丙基阳离子中间体D，该中间体可被束缚的芳烃（Ar）捕集。所得产物可通过拴系的OH基团通过合适的离去基团X的亲核取代而进一步环化，以得到内酯（在随后的步骤中）。当X是合适的手性助剂（例如恶唑烷酮）时，该策略提供了获得同手性环戊烷的途径。

  DOI：

  10.1021/jo500040b
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Methoxyphenoxy)-2-methylbut-2-enoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-(2Z,4E)-2-benzylidene-6-(3″-methoxyphenoxy)-4-methyl-1-(2′-oxo-4′-phenyloxazolidin-3′-yl)-hex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过还原性偶联，Nazarov环化序列从α，β-不饱和酰氯和炔烃聚合获得多环环戊烷类化合物

  摘要：

  α，β-不饱和酰氯A与炔基B的还原偶联提供了Nazarov环化前体α-羧基二乙烯基酮C的聚合通道。C的环化产生中间体羟基烯丙基阳离子中间体D，该中间体可被束缚的芳烃（Ar）捕集。所得产物可通过拴系的OH基团通过合适的离去基团X的亲核取代而进一步环化，以得到内酯（在随后的步骤中）。当X是合适的手性助剂（例如恶唑烷酮）时，该策略提供了获得同手性环戊烷的途径。

  DOI：

  10.1021/jo500040b

文献信息

• Convergent Access to Polycyclic Cyclopentanoids from α,β-Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes through a Reductive Coupling, Nazarov Cyclization Sequence
  作者：Jason H. Chaplin、Kristal Jackson、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/jo500040b

  日期：2014.4.18

  Reductive coupling of α,β-unsaturated acid chlorides A with alkynoyls B provides convergent access to Nazarov cyclization precursors, α-carboxy divinyl ketones C. Cyclization of C gives an intermediate oxyallyl cation intermediate D, which can be trapped with tethered arenes (Ar). The resultant products can be further cyclized through nucleophilic displacement of suitable leaving groups X by tethered

  α，β-不饱和酰氯A与炔基B的还原偶联提供了Nazarov环化前体α-羧基二乙烯基酮C的聚合通道。C的环化产生中间体羟基烯丙基阳离子中间体D，该中间体可被束缚的芳烃（Ar）捕集。所得产物可通过拴系的OH基团通过合适的离去基团X的亲核取代而进一步环化，以得到内酯（在随后的步骤中）。当X是合适的手性助剂（例如恶唑烷酮）时，该策略提供了获得同手性环戊烷的途径。