3-Acetonyl-5-n-butyl-3H,5H-imidazo[4,5,-c]quinolin-4-one | 134049-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetonyl-5-n-butyl-3H,5H-imidazo[4,5,-c]quinolin-4-one
• 英文别名: 4H-Imidazo(4,5-c)quinolin-4-one, 3,5-dihydro-5-butyl-3-(2-oxopropyl)-；5-butyl-3-(2-oxopropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-one
• CAS: 134049-72-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: VOZXIXLPADWIDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.9±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butylisatoic anhydride 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-Acetonyl-5-n-butyl-3H,5H-imidazo[4,5,-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New Bronchodilators. II. 3H-Imidazo(4,5-c)quinolin-4(5H)-ones.

  摘要：

  一系列新型3-取代咪唑并[4,5-c]喹啉-4(5H)-酮（2a-w）是通过咪唑并[4,5-c]喹啉-4(5H)-酮（6）与几种电化合物的反应在碱性条件下制备的。这些化合物的支气管扩张活性是根据它们对豚鼠气管（体外）抗原诱导收缩（舒尔茨-戴尔反应）和被动致敏豚鼠（体内）抗原吸入诱导支气管痉挛的保护作用来评估的。虽然体外和体内活性之间的相关性尚不清楚，但3位上的甲基和乙基等短烷基链对于有效活性非常重要，特别是在体内。5位上的取代基比

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3245

文献信息

• Imidazoquinolone derivates
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0411394A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Novel imidazoquinolone derivative represented by formula (I); wherein R¹ represents lower alkyl or -(CH₂)mCO-R³ where R³ represents hydrogen, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy; and m is an integer of 1 to 3; R² represents lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  由式 (I) 代表的新型咪唑喹啉酮衍生物； 其中 R¹ 代表低级烷基或 -(CH₂)mCO-R³ 其中 R³ 代表氢、低级烷基、羟基或低级烷氧基；且 m 为 1 至 3 的整数； R² 代表低级烷基； 或其药学上可接受的盐。
• US5010084A
  申请人：——

  公开号：US5010084A

  公开（公告）日：1991-04-23
• New Bronchodilators. II. 3H-Imidazo(4,5-c)quinolin-4(5H)-ones.
  作者：Fumio SUZUKI、Takeshi KURODA、Hiroaki HAYASHI、Yoshisuke NAKASATO、Haruhiko MANABE、Kenji OHMORI、Shigeto KITAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.3245

  日期：——

  A series of novel 3-substituted imidazo[4, 5-c]quinolin-4(5H)-ones (2a-w) was prepared by the reaction of imidazo[4, 5-c]quinolin-4(5H)-ones (6) with several electrophiles under basic conditions. The bronchodilatory activity of these compounds was evaluated on the basis of their protective effects against antigen-induced contraction (the Schultz-Dale reaction) of guinea-pig trachea (in vitro) and antigen inhalation-induced bronchospasm in passively sensitized guinea-pigs (in vivo). Although correlations between in vitro and in vivo activities were not clear, short alkyl chains such as the methyl and ethyl groups at the 3-position were important for potent activity, especially in vivo. Substituents at the 5-position were more tolerant of the activity than those at the 3-position. 5-Ethyl-3-methyl-3H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4(5H)-one (21) exhibits the most potent bronchodilatory activity among our tested compounds and is at least 5-fold more active than theophylline in vivo.

  一系列新型3-取代咪唑并[4,5-c]喹啉-4(5H)-酮（2a-w）是通过咪唑并[4,5-c]喹啉-4(5H)-酮（6）与几种电化合物的反应在碱性条件下制备的。这些化合物的支气管扩张活性是根据它们对豚鼠气管（体外）抗原诱导收缩（舒尔茨-戴尔反应）和被动致敏豚鼠（体内）抗原吸入诱导支气管痉挛的保护作用来评估的。虽然体外和体内活性之间的相关性尚不清楚，但3位上的甲基和乙基等短烷基链对于有效活性非常重要，特别是在体内。5位上的取代基比