tert-butyl-3'-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-β-D-ribofuranuronate-1-(N²-isobutyryl)-guanine | 400884-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: tert-butyl-3'-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-β-D-ribofuranuronate-1-(N²-isobutyryl)-guanine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 400884-59-5
• 化学式: C₂₄H₃₉N₅O₆Si
• 分子量: 521.689
• InChiKey: JBNHCLPBJCRRGB-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3'-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-β-D-ribofuranuronate-1-(N²-isobutyryl)-guanine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 tert-butyl-β-D-ribo-2,3-dihydrofuranuronate-1-guanine
  参考文献：
  名称：

  4′-新戊酰鸟苷的合成与光反应

  摘要：

  描述了 4'-新戊酰化鸟苷的合成及其掺入寡核苷酸。修饰后的核苷和 DNA 双链的光解导致烯醇醚的产率接近定量。该反应的决定性步骤是从鸟嘌呤到烯醇醚自由基阳离子的非常快速的电子转移。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18067
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide 、 叔丁醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到tert-butyl-3'-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-β-D-ribofuranuronate-1-(N²-isobutyryl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  4′-新戊酰鸟苷的合成与光反应

  摘要：

  描述了 4'-新戊酰化鸟苷的合成及其掺入寡核苷酸。修饰后的核苷和 DNA 双链的光解导致烯醇醚的产率接近定量。该反应的决定性步骤是从鸟嘌呤到烯醇醚自由基阳离子的非常快速的电子转移。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18067

文献信息

• Synthesis and Photoreaction of 4′-Pivaloyl Guanosides
  作者：Martin Spormann、Bernd Giese

  DOI：10.1055/s-2001-18067

  日期：——

  The synthesis of a 4’-pivaloylated guanosine and its incorporation into oligonucleotides is described. Photolysis of the modified nucleoside and DNA double strand leads in nearly quantitative yield to enol ethers. The decisive step in this reaction is a very fast electron transfer from guanine to an enol ether radical cation.

  描述了 4'-新戊酰化鸟苷的合成及其掺入寡核苷酸。修饰后的核苷和 DNA 双链的光解导致烯醇醚的产率接近定量。该反应的决定性步骤是从鸟嘌呤到烯醇醚自由基阳离子的非常快速的电子转移。