8-(2"-pyrrolyl)-2'-deoxyguanosine | 1285484-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(2"-pyrrolyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-(2''-pyrrolyl)-2'-deoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-purin-6-one
• CAS: 1285484-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆O₄
• 分子量: 332.319
• InChiKey: ATFDHGSMSAKLGW-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 8-(2"-pyrrolyl)-2'-deoxyguanosine 在 咪唑 作用下， 以24.1%的产率得到8-(2''-pyrrolyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  An indole-linked C8-deoxyguanosine nucleoside acts as a fluorescent reporter of Watson–Crick versus Hoogsteen base pairing

  摘要：

  吡咯和吲哚连接的C8去氧鸟苷核苷作为氢键特异性的荧光探针。当与dC形成Watson-Crick氢键时，其荧光被淬灭，而与G形成Hoogsteen氢键时则增强发射强度。吲哚连接的探针亮度约为10倍，更有潜力作为Hoogsteen碱基配对的荧光报告分子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00883d
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 tri(sulfophenyl)-phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72.1%的产率得到8-(2"-pyrrolyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  An indole-linked C8-deoxyguanosine nucleoside acts as a fluorescent reporter of Watson–Crick versus Hoogsteen base pairing

  摘要：

  吡咯和吲哚连接的C8去氧鸟苷核苷作为氢键特异性的荧光探针。当与dC形成Watson-Crick氢键时，其荧光被淬灭，而与G形成Hoogsteen氢键时则增强发射强度。吲哚连接的探针亮度约为10倍，更有潜力作为Hoogsteen碱基配对的荧光报告分子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00883d

文献信息

• An indole-linked C8-deoxyguanosine nucleoside acts as a fluorescent reporter of Watson–Crick versus Hoogsteen base pairing
  作者：Katherine M. Schlitt、Andrea L. Millen、Stacey D. Wetmore、Richard A. Manderville

  DOI：10.1039/c0ob00883d

  日期：——

  Pyrrole- and indole-linked C8-deoxyguanosine nucleosides act as fluorescent reporters of H-bonding specificity. Their fluorescence is quenched upon Watson–Crick H-bonding to dC, while Hoogsteen H-bonding to G enhances emission intensity. The indole-linked probe is ∼ 10-fold brighter and shows promise as a fluorescent reporter of Hoogsteen base pairing.

  吡咯和吲哚连接的C8去氧鸟苷核苷作为氢键特异性的荧光探针。当与dC形成Watson-Crick氢键时，其荧光被淬灭，而与G形成Hoogsteen氢键时则增强发射强度。吲哚连接的探针亮度约为10倍，更有潜力作为Hoogsteen碱基配对的荧光报告分子。