methyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)acrylate | 112247-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)prop-2-enoate
• CAS: 112247-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DKUDDRPUKLCEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)acrylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到methyl 2-(chloromethyl)-2-cyclohexylidenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-（叔丁基）丙烯酸甲酯和类似酯的高效合成

  摘要：

  标题产物是通过有效的三步合成法制备的，该方法包括丙三酸甲酯的氢铝化和在BF 3存在下与丙酮进行路易斯酸促进的反应，然后进行两个高度选择性的S N 2'反应。关键步骤是2-（氯甲基）丙烯酸酯与R 2 CuLi / ZnCl 2试剂的反应，该反应在完全烯丙基重排的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770603
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenylimidazol)-2-ylidene copper(I) dibenzoylmethanate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一锅硼化醛缩醛化β-氟化物消除，从而将丙烯酸酯正式加成到羰基基团上

  摘要：

  在本文中，我们报道了2-氟丙烯酸甲酯与羰基化合物经铜催化的多米诺硼酸化/醛醇缩合，然后消除生成Morita–Baylis–Hillman（MBH）类似物。所描述的最佳条件显示与多种醛和酮相容。有效地合成了前所未有的源自酮的MBH加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201802023

文献信息

• Samarium (II) iodide-induced intermolecular coupling of α,β-unsaturated esters with ketones: reactions of methyl propiolate and ethyl buta-2,3-dienoate with cyclohexanone and its application to synthesis of a terpene carboxylic acid
  作者：Masakazu Sono、Natsuki Doi、Eri Yoshino、Sachiko Onishi、Daiki Fujii、Motoo Tori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.120

  日期：2013.4

  propiolate and ethyl buta-2,3-dienoate with cyclohexanone induced by SmI2 occurred either at α- or β-position to yield different products depending on with or without a proton source. The synthesis of terpenic acid was demonstrated using this reaction.

  SmI 2诱导的丙酸甲酯和2,3-丁二酸丁酸乙酯与环己酮的反应发生在α-位置或β-位置，根据有无质子源产生不同的产物。使用该反应证明了萜烯酸的合成。
• Generation of [.alpha.-(alkoxycarbonyl)vinyl]aluminum and aluminum allenolates by the hydroalumination of .alpha.,.beta.-acetylenic carbonyl compounds and their reaction with carbonyl compounds
  作者：Tetsuo Tsuda、Tsutomu Yoshida、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00240a020

  日期：1988.3
• Xu Long-He, Kuendig Ernst Peter, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 6, S 1480-1484
  作者：Xu Long-He, Kuendig Ernst Peter

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, TETSUO;YOSHIDA, TSUTOMU;SAEGUSA, TAKEO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1037-1040
  作者：TSUDA, TETSUO、YOSHIDA, TSUTOMU、SAEGUSA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed One-Pot Borylative Aldolisation β-Fluoride Elimination for the Formal Addition of Acrylates to Carbonyl Moieties
  作者：Corentin Rasson、Adrien Stouse、Arnaud Boreux、Virginie Cirriez、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201802023

  日期：2018.7.2

  borylation/aldolisation of methyl 2‐fluoroacrylate with carbonyl compounds followed by an elimination to give Morita–Baylis–Hillman (MBH) analogues. The optimal conditions described were shown to be compatible with a wide range of aldehydes and ketones. Unprecedented MBH adducts derived from ketones were efficiently synthesized.

  在本文中，我们报道了2-氟丙烯酸甲酯与羰基化合物经铜催化的多米诺硼酸化/醛醇缩合，然后消除生成Morita–Baylis–Hillman（MBH）类似物。所描述的最佳条件显示与多种醛和酮相容。有效地合成了前所未有的源自酮的MBH加合物。