L-Phenylalanine, N-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-, methyl ester | 69698-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalanine, N-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-, methyl ester
• 英文别名: N-(1-carbomethoxy-2-phenyl)ethylimino-2-hydroxy benzaldehyde；methyl N-o-hydroxybenzylidene(phenyl)alaninate；methyl (E)-2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 69698-16-4；113370-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HCGCFDDYSGYFSL-LDADJPATSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 L-Phenylalanine, N-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-, methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到methyl 2-benzyl-4-o-hydroxyphenyl-6,8-dioxo-7-phenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 水杨醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到L-Phenylalanine, N-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285

文献信息

• Enantioselective construction of β-hydroxy-α,α-disubstituted α-amino acid derivatives via direct aldol reaction of α-imino esters
  作者：Yuya Araki、Masato Hanada、Yoshiko Iguchi、Haruki Mizoguchi、Akira Sakakura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132695

  日期：2022.3

  α-disubstituted α-amino acid is a valuable structural motif for research in the field of bioorganic chemistry and in the development of peptide drugs. This report describes the enantioselective direct-aldol reaction of α-imino esters with glyoxylate esters. We discovered that a catalytic amount of Co(OAc)2-pybox complex catalyzed the aldol reaction of salicylaldehyde-derived α-imino esters with benzyl glyoxylate

  β-羟基-α,α-二取代的α-氨基酸是生物有机化学领域研究和多肽药物开发中有价值的结构基序。该报告描述了 α-亚氨基酯与乙醛酸酯的对映选择性直接醛醇反应。我们发现催化量的 Co(OAc) 2 -pybox 配合物以良好的产率和对映选择性催化水杨醛衍生的 α-亚氨基酯与乙醛酸苄酯的羟醛反应。此外，醛醇产物的亚胺部分水解，然后对所得氨基进行Boc保护，得​​到N -Boc-保护的氨基酸衍生物。
• XY–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 8. Pyrrolidines and Δ⁵-pyrrolines (3,7-diazabicyclo[3.3.0]octenes) from the reaction of imines of α-amino acids and their esters with cyclic dipolarophiles. Mechanism of racemisation of α-amino acids and their esters in the presence of aldehydes
  作者：Kitti Amornraksa、Ronald Grigg、H. Q. Nimal Gunaratne、James Kemp、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/p19870002285

  日期：——

  Imines of α-amino acid esters with aromatic, heterocyclic, and aliphatic aldehydes generate azomethine ylides stereospecifically by a prototropic shift on heating in toluene. The azomethine ylides undergo cycloaddition to N-phenylmaleimide, maleic anhydride, and p-naphthoquinone via an endo-transition state to give racemic, single diastereoisomeric, cycloadducts. α-Amino acids undergo analogous cycloadditions

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。