6-(2-苯基乙炔基)喹啉 | 857507-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(2-苯基乙炔基)喹啉
• 英文名称: 6-(phenylethynyl)quinoline
• 英文别名: 6-(2-phenylethynyl)quinoline；6-(Phenylethynyl)quinoline
• CAS: 857507-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: HQOYWWBUAARNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-苯基乙炔基)喹啉 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(E)-6-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j
• 作为产物：
  描述：

  6-碘喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 六氟合硅酸 、 水 、 二异丙胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 6-(2-苯基乙炔基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔的催化活化：不对称乙炔和杂环的一锅法。

  摘要：

  对于不对称乙炔的合成，通常使用Sonogashira偶联-去保护-Sonogashira偶联反应顺序。除去保护基需要苛刻的条件或过多的难以处理和昂贵的试剂。在这里，我们公开了一种新颖的催化方法，用于在Sonogashira反应中选择性脱保护三甲基甲硅烷基乙炔。六氟硅酸试剂是一种廉价的无毒化合物，用于促进选择性去甲硅烷基化。该方法能够有效地合成存在其他甲硅烷基化官能团的不对称乙炔。通过杂环的合成探索了该方法的其他可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00998

文献信息

• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

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• Visible-Light Photocatalyzed Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03446

  日期：2018.12.7

  operationally simple method is described that allows for the chemoselective deoxygenation of a wide range of N-heterocyclic N-oxides (a total of 36 examples). This visible-light-induced protocol features the use of only commercially available reagents, room-temperature conditions, and unprecedented chemoselective removal of the oxygen atom in a quinoline N-oxide in the presence of a pyridine N-oxide in the

  描述了一种可扩展且操作简单的方法，该方法允许对各种N-杂环N-氧化物进行化学选择脱氧（总共36个实例）。该可见光诱导方案的特点是仅使用市售试剂，室温条件下以及在相同分子中存在吡啶N-氧化物存在的情况下，通过喹啉N-氧化物空前的化学选择性除去喹啉N-氧化物中的氧原子。明智地选择光催化剂。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

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• Highly Chemoselective Deoxygenation of N-Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Using Hantzsch Esters as Mild Reducing Agents
  作者：Ju Hyeon An、Kyu Dong Kim、Jun Hee Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02805

  日期：2021.2.5

  Herein, we disclose a highly chemoselective room-temperature deoxygenation method applicable to various functionalized N-heterocyclic N-oxides via visible light-mediated metallaphotoredox catalysis using Hantzsch esters as the sole stoichiometric reductant. Despite the feasibility of catalyst-free conditions, most of these deoxygenations can be completed within a few minutes using only a tiny amount

  在此，我们公开了适用于各种官能化的N-杂环N的高度化学选择性的室温脱氧方法。通过使用Hantzsch酯作为唯一的化学计量还原剂的可见光介导的金属光氧化还原催化而生成二氧化氮。尽管无催化剂条件可行，但大多数脱氧反应仅需使用少量催化剂即可在几分钟内完成。即使在极低的催化剂负载量为0.01 mol％的情况下，该技术也可以进行多克级反应。此可扩展且操作方便的方案的范围涵盖了广泛的官能团，例如酰胺，氨基甲酸酯，酯，酮，腈基，硝基和卤素，它们可以很好地接触到相应的脱氧N-杂环产量（总共45个实例的平均产量为86.8％）。