2-N-acetylamino-3-oxo-19β,28-epoxy-18αH-olean-1(2)-ene | 1586687-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-N-acetylamino-3-oxo-19β,28-epoxy-18αH-olean-1(2)-ene
• 英文别名: N-[(1R,4R,5R,8R,13R,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-10-oxo-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-11-en-11-yl]acetamide
• CAS: 1586687-90-2
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₃
• 分子量: 495.746
• InChiKey: RZQMKUZDAVXSBA-CZZJYRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (18α,19β) 19,28-epoxy-2-nitro-olean-2-en-3-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-N-acetylamino-3-oxo-19β,28-epoxy-18αH-olean-1(2)-ene
  参考文献：
  名称：

  在位置2上取代的Lupane和18α-Oleanane衍生物，其细胞毒性和对癌细胞的影响

  摘要：

  在骨架的2位上含有负电取代基的Lupane衍生物通常具有细胞毒性，但是，最具活性的化合物选择性不够。为了进一步研究在Lupane和18α-油烷衍生物中2位取代基对其生物学特性的影响，我们制备了38种三萜类化合物，其中19种是新的，其中大多数在2位上被取代。我们获得了2-溴二氢丁二酸和2-溴代脲基乙二烯，它们的取代产生了在位置2具有各种取代基的衍生物，例如胺，酰胺，硫醇和硫醚。硝苯甲酮和二氢苯甲酸的硝化得到2-硝基和2，2-二硝基衍生物。十五个衍生物的IC 50 在化学敏感性CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）细胞系上<50μM，并在另外7种癌细胞系（包括耐药性和2种非癌系）上进行了测试。2-氨基同素白蛋白的IC 50为4.6μM ，在S×处引起明显的肿瘤细胞阻滞，在G2 / M转变中略有改变，并在5×IC 50时强烈抑制DNA和RNA的合成。迄今为止，我们的研究小组制备的2-氨基异源白蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.029

文献信息

• Synthesis of Triterpene A-Condensed Azoles
  作者：N. V. Galaiko、A. V. Nazarov、I. A. Tolmacheva、P. A. Slepukhin、Yu. B. Vikharev、O. A. Maiorova、V. V. Grishko

  DOI：10.1007/s10593-014-1449-8

  日期：2014.4

  Lupane and 18 alpha H-oleanane alpha-hydroximino ketones were used to synthesize derivatives condensed at ring A with a substituted azole fragment, namely, C(2)-C(3)-fused oxazoles and 1,2,3-triazoles. Triterpene isoxazoles fused at the C(1)-C(2) bond are described for the first time. An optimized method was proposed for the synthesis of unsubstituted 1,2,3-triazoles, displaying cytotoxic activity (IC50 8.4-40.7 mu M) relative to rhabdomyosarcoma, lung carcinoma, and MS melanoma cell lines.
• Lupane and 18α-oleanane derivatives substituted in the position 2, their cytotoxicity and influence on cancer cells
  作者：Lucie Borkova、Sona Gurska、Petr Dzubak、Renata Burianova、Marian Hajduch、Jan Sarek、Igor Popa、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.029

  日期：2016.10

  substituted in the position 2. From betulin, we obtained 2-bromo dihydrobetulonic acid and 2-bromo allobetulon and their substitutions yielded derivatives with various substituents in the position 2 such as amines, amides, thiols, and thioethers. Nitration of allobetulon and dihydrobetulonic acid gave 2-nitro and 2,2-dinitro derivatives. Fifteen derivatives had IC50 < 50 μM on a chemosensitive CCRF-CEM (acute

  在骨架的2位上含有负电取代基的Lupane衍生物通常具有细胞毒性，但是，最具活性的化合物选择性不够。为了进一步研究在Lupane和18α-油烷衍生物中2位取代基对其生物学特性的影响，我们制备了38种三萜类化合物，其中19种是新的，其中大多数在2位上被取代。我们获得了2-溴二氢丁二酸和2-溴代脲基乙二烯，它们的取代产生了在位置2具有各种取代基的衍生物，例如胺，酰胺，硫醇和硫醚。硝苯甲酮和二氢苯甲酸的硝化得到2-硝基和2，2-二硝基衍生物。十五个衍生物的IC 50 在化学敏感性CCRF-CEM（急性淋巴细胞白血病）细胞系上<50μM，并在另外7种癌细胞系（包括耐药性和2种非癌系）上进行了测试。2-氨基同素白蛋白的IC 50为4.6μM ，在S×处引起明显的肿瘤细胞阻滞，在G2 / M转变中略有改变，并在5×IC 50时强烈抑制DNA和RNA的合成。迄今为止，我们的研究小组制备的2-氨基异源白蛋