methyl 2-(benzo[h]quinolin-10-yl)benzoate | 1416448-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzo[h]quinolin-10-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-benzo[h]quinolin-10-ylbenzoate；methyl 2-benzo[h]quinolin-10-ylbenzoate
• CAS: 1416448-68-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: LJMYSXRZHXBHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-chlorobenzo[h]nquinoline 、 2-(甲氧基羰基)苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到methyl 2-(benzo[h]quinolin-10-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sterically encumbered C10-arylated benzo[h]quinolines using ortho-substituted aryl boronic acids

  摘要：

  使用 Pd(OAc)2/P(O)Ph3 作为催化体系，实现了 10-卤苯并[h]喹啉与正交取代芳基硼酸的高难度偶联。在温和的反应条件下，多种官能化底物均获得了高产率。

  DOI：

  10.1039/c2ob26806j

文献信息

• Synthesis of sterically encumbered C10-arylated benzo[h]quinolines using ortho-substituted aryl boronic acids
  作者：Marko Weimar、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2ob26806j

  日期：——

  The challenging coupling of 10-halobenzo[h]quinolines with ortho-substituted aryl boronic acids has been achieved using Pd(OAc)2/P(O)Ph3 as the catalytic system. High yields were obtained for diversely functionalised substrates under mild reaction conditions.

  使用 Pd(OAc)2/P(O)Ph3 作为催化体系，实现了 10-卤苯并[h]喹啉与正交取代芳基硼酸的高难度偶联。在温和的反应条件下，多种官能化底物均获得了高产率。