ethyl 2-phenylimidazo<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate | 127801-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenylimidazo<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 127801-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: DGOUOSSPICPKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylimidazo<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以53 mg的产率得到ethyl 2-amino-4-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Mannich底物及其转化实用程序开始对4,5-双取代的2-氨基-1H-咪唑进行单罐访问

  摘要：

  我们公开了一种从对应的曼尼希型底物开始的针对C4 / C5功能化的2-氨基-1 H-咪唑结构的高效一锅法。IBX / IPT介导的分子内氧化环化反应和羟胺诱导的环裂解序列在温和的条件下进行，以高达95％的产率提供所需的杂环。还进行了进一步的修饰，包括GBB-3CR和结构修饰的海洋生物碱类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001253
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2-碘异吲哚-1,3-二酮 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-phenylimidazo<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Mannich底物及其转化实用程序开始对4,5-双取代的2-氨基-1H-咪唑进行单罐访问

  摘要：

  我们公开了一种从对应的曼尼希型底物开始的针对C4 / C5功能化的2-氨基-1 H-咪唑结构的高效一锅法。IBX / IPT介导的分子内氧化环化反应和羟胺诱导的环裂解序列在温和的条件下进行，以高达95％的产率提供所需的杂环。还进行了进一步的修饰，包括GBB-3CR和结构修饰的海洋生物碱类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001253

文献信息

• Research on heterocyclic compounds. XXIII. Phenyl derivatives of fused imidazole systems
  作者：E. Abignente、P. De Caprariis、E. Fattorusso、L. Mayol

  DOI：10.1002/jhet.5570260664

  日期：——

  obtain some imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]pyrimidines, imidazo[2,1-b]thiazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles characterized by the presence of a phenyl moiety on the imidazole ring. In the case of thiazole and benzothiazole derivatives, unexpected by-products were isolated and their structures elucidated.

  各种杂芳基胺与2-苯甲酰基-2-溴乙酸乙酯的反应用于获得一些咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶，咪唑并[2,1- b ]噻唑和咪唑[2，1- b ]苯并噻唑的特征在于在咪唑环上存在苯基部分。对于噻唑和苯并噻唑衍生物，分离出了意外的副产物并阐明了其结构。
• CBr₄ Mediated Oxidative C–N Bond Formation: Applied in the Synthesis of Imidazo[1,2-α]pyridines and Imidazo[1,2-α]pyrimidines
  作者：Congde Huo、Jing Tang、Haisheng Xie、Yajun Wang、Jie Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00137

  日期：2016.3.4

  tetrabromide mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation of 2-aminopyridines or 2-aminopyrimidines with β-keto esters or 1,3-diones, leading to a variety of complex imidazo[1,2-α]pyridines or imidazo[1,2-α]pyrimidines, is reported. The reactions were realized under mild and metal-free conditions.

  四溴化碳介导的2-氨基吡啶或2-氨基嘧啶与β-酮酸酯或1,3-二酮的氧化碳-氮键形成，导致形成各种复杂的咪唑并[1,2-α]吡啶或咪唑并[1，报道了2-α]嘧啶。反应在温和且无金属的条件下进行。
• Reactions of (Vinylimino)phosphoranes and Related Compounds: Access to the Azacarbolines and Aplysinopsines
  作者：Olivier Chavignon、Jean C. Teulade、Danielle Roche、Michel Madesclaire、Yves Blache、Alain Gueiffier、Jean L. Chabard、Gerard Dauphin

  DOI：10.1021/jo00100a051

  日期：1994.10

  Aza-Wittig-type reactions of iminophosphoranes 3a, 14a,b and 19, derived from azidovinyl (or -phenyl) derivatives and triphenylphosphine, with methyl or phenyl isocyanates were used to construct the framework of the azacarboline structures 7a,b-10, 20, 21a-d and aplysinopsine-type alkaloids 17a-d by electrocyclic ring closure or heterocumulene-mediated annelation.
• ABIGNENTE, E.;DE, CAPRARIIS P.;FATTORUSSO, E.;MAYOL, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1990) N, C. 1875-1880
  作者：ABIGNENTE, E.、DE, CAPRARIIS P.、FATTORUSSO, E.、MAYOL, L.

  DOI：——

  日期：——
• One‐Pot Access towards 4,5‐Disubstituted 2‐Amino‐1 <i>H</i> ‐imidazoles Starting from Mannich Substrates and their Transformation Utilities
  作者：Zsófia Makra、Attila Bényei、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ejoc.202001253

  日期：2020.12.13

  We disclose an efficient one‐pot process towards C4/C5‐functionalized 2‐amino‐1H‐imidazole structures starting from the corresponding Mannich‐type substrates. The IBX/IPT‐mediated intramolecular oxidative annulation and hydroxylamine‐induced ring cleavage sequence were carried out under mild conditions affording the desired heterocycles in up to 95 % yield. Further modifications were also executed

  我们公开了一种从对应的曼尼希型底物开始的针对C4 / C5功能化的2-氨基-1 H-咪唑结构的高效一锅法。IBX / IPT介导的分子内氧化环化反应和羟胺诱导的环裂解序列在温和的条件下进行，以高达95％的产率提供所需的杂环。还进行了进一步的修饰，包括GBB-3CR和结构修饰的海洋生物碱类似物的制备。