ethyl 2-amino-4-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate | 1544452-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 1544452-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: NTXDDSKDYYKECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 ethyl 2-amino-4-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate 、 苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到ethyl 5-(tert-butylamino)-2,6-diphenyl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Mannich底物及其转化实用程序开始对4,5-双取代的2-氨基-1H-咪唑进行单罐访问

  摘要：

  我们公开了一种从对应的曼尼希型底物开始的针对C4 / C5功能化的2-氨基-1 H-咪唑结构的高效一锅法。IBX / IPT介导的分子内氧化环化反应和羟胺诱导的环裂解序列在温和的条件下进行，以高达95％的产率提供所需的杂环。还进行了进一步的修饰，包括GBB-3CR和结构修饰的海洋生物碱类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001253
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2-碘异吲哚-1,3-二酮 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 ethyl 2-amino-4-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Mannich底物及其转化实用程序开始对4,5-双取代的2-氨基-1H-咪唑进行单罐访问

  摘要：

  我们公开了一种从对应的曼尼希型底物开始的针对C4 / C5功能化的2-氨基-1 H-咪唑结构的高效一锅法。IBX / IPT介导的分子内氧化环化反应和羟胺诱导的环裂解序列在温和的条件下进行，以高达95％的产率提供所需的杂环。还进行了进一步的修饰，包括GBB-3CR和结构修饰的海洋生物碱类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001253

文献信息

• Synthesis of poly-functionalized imidazoles via vinyl azides annulation
  作者：Jing Luo、Wenteng Chen、Jiaan Shao、Xingyu Liu、Ke Shu、Pai Tang、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c5ra07320k

  日期：——

  An efficient annulation of vinyl azides with activated imines has been developed for the synthesis of poly-functionalized imidazole derivatives. This reaction includes thermal decomposition of vinyl azides to 2H-azirines, nucleophilic attack of 2H-azirines with activated imines and subsequent cyclization to desired imidazoles.

  已经开发了具有活化的亚胺的乙烯基叠氮化物的有效环合，用于合成多官能化的咪唑衍生物。该反应包括2个乙烯基叠氮化物的热分解ħ -azirines，2个亲核攻击ħ与活化亚胺和随后的环化，以期望的咪唑-azirines。
• Design, synthesis, antiviral and fungicidal activities of novel polycarpine simplified analogues
  作者：Lili Yan、Yongyue Gao、Taiqing Li、Xiangyu Wang、Rong Xie、Yaxi Liu、Yuxuan Xie、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106508

  日期：2023.6

  and antiviral agents have been used to treat plant diseases caused by plant pathogenic fungi and viruses, but their use has been criticized due to their adverse side effects. As alternative strategies, natural fungicides and antiviral agents have attracted many researchers’ interest in recent years. Herein, we designed and synthesized a series of novel polycarpine simplified analogues. Antiviral activity

  真菌和病毒性疾病占微生物病害造成的农业生产损失的 70-80%。合成杀菌剂和抗病毒剂已被用于治疗由植物病原真菌和病毒引起的植物病害，但由于其不良副作用，它们的使用一直受到批评。作为替代策略，天然杀菌剂和抗病毒剂近年来引起了许多研究人员的兴趣。在此，我们设计并合成了一系列新颖的聚芸香碱简化类似物。针对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性研究表明，大多数设计的化合物都具有良好的抗病毒活性。4 , 6d , 6f , 6h , 和8c的杀病毒活性高于聚芸香碱，与宁南霉素相似。选择结构简化的化合物8c进行进一步的抗病毒机制研究，结果表明化合物8c可通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白圆盘的形成。这些化合物还对 7 种植物真菌表现出广谱杀菌活性。该工作为聚芸香碱简化类似物在作物保护中的应用奠定了基础。
• Facile, efficient synthesis of polyfunctionalized 2-aminoimidazoles via vinyl azides and cyanamide
  作者：Shen Liu、Jiaan Shao、Xiao Guo、Jing Luo、Menghao Zhao、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.007

  日期：2014.2

  A simple and direct synthesis of 2-aminoimidazoles from vinyl azides and cyanamide was developed. An attractive feature of this protocol is that the desired products are generated in a highly efficient and eco-friendly manner without the use of a catalyst. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One‐Pot Access towards 4,5‐Disubstituted 2‐Amino‐1 <i>H</i> ‐imidazoles Starting from Mannich Substrates and their Transformation Utilities
  作者：Zsófia Makra、Attila Bényei、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ejoc.202001253

  日期：2020.12.13

  We disclose an efficient one‐pot process towards C4/C5‐functionalized 2‐amino‐1H‐imidazole structures starting from the corresponding Mannich‐type substrates. The IBX/IPT‐mediated intramolecular oxidative annulation and hydroxylamine‐induced ring cleavage sequence were carried out under mild conditions affording the desired heterocycles in up to 95 % yield. Further modifications were also executed

  我们公开了一种从对应的曼尼希型底物开始的针对C4 / C5功能化的2-氨基-1 H-咪唑结构的高效一锅法。IBX / IPT介导的分子内氧化环化反应和羟胺诱导的环裂解序列在温和的条件下进行，以高达95％的产率提供所需的杂环。还进行了进一步的修饰，包括GBB-3CR和结构修饰的海洋生物碱类似物的制备。