2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 | 74944-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• CAS: 74944-29-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• mdl: MFCD06255242
• 分子量: 223.234
• InChiKey: PEDHZELVODHMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel selective water-soluble SMAD3 inhibitor as an antitumor agent

  摘要：

  Targeting the SMAD3 protein is an attractive therapeutic strategy for treating cancer, as it avoids the potential toxicities due to targeting the TGF-beta signaling pathway upstream. Compound SIS3 was the first selective SMAD3 inhibitor developed that had acceptable activity, but its poor water solubility limited its development. Here, a series of SIS3 analogs was created to investigate the structure-activity relationship for inhibiting the activation of SMAD3. On the basis of this SAR, further optimization generated a water-soluble compound, 16d, which was capable of effectively blocking SMAD3 activation in vitro and had similar NK cell-mediated anticancer effects in vivo to its parent SIS3. This study not only provided a preferable lead compound, 16d, for further drug discovery or a potential tool to study SMAD3 biology, but also proved the effectiveness of our strategy for water-solubility driven optimization.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127396
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯作为某些桥异构系统的甲酰化剂

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00552784

文献信息

• 氮杂吲哚类化合物及其应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111606904B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明提供了具有式(Ⅰ)所示结构的氮杂吲哚类化合物及其应用。该氮杂吲哚类化合物可以有效抑制SMAD3‑磷酸化，并且在大鼠LCC诱导的肿瘤模型中具有良好的抗肿瘤活性，并且，与化合物SIS3相比，部分本发明的氮杂吲哚类化合物显着改善了水溶性。本发明的氮杂吲哚类化合物有希望成为防治肿瘤的有效药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazopyridine/imidazopyrimidine-benzimidazole conjugates as potential anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、G. Bharath Kumar、V. Lakshma Nayak、Vangala Santhosh Reddy、Anver Basha Shaik、Rajender Rajender、M. Kashi Reddy

  DOI：10.1039/c4md00400k

  日期：——

  A series of imidazopyridine/imidazopyrimidine-benzimidazole conjugates (11a–t) were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity. All of these conjugates showed moderate to improved cytotoxic activity against the human cervical (Hela), lung (A549), prostate (DU-145) and melanoma (B-16) cancer cell lines. Among them, conjugates 11i and 11p showed significant antiproliferative activity

  一系列 咪唑并吡啶/咪唑并嘧啶合成了苯并咪唑共轭物（11a–t）并评估了它们的抗增殖活性。所有这些缀合物均显示出对人宫颈癌（Hela），肺癌（A549），前列腺癌（DU-145）和黑素瘤（B-16）癌细胞的中等至改善的细胞毒活性。其中，缀合物11i和11p对肺癌细胞系A549表现出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为1.48和1.92μM。流式细胞仪分析表明，这些缀合物诱导了A549细胞系中G 2 / M期的细胞周期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。微管蛋白聚合测定（IC 50为11i免疫荧光分析显示，这些结合物在分子水平和细胞水平均能有效抑制A549细胞中的微管组装，并且其2.06μM和11p为2.26μM。此外，Hoechst染色，caspase-3活化测定，DNA片段分析和Annexin V-FITC测定也表明这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。此外，分子对接研究表明这些结
• PYRROL-1-YL BENZOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS MYC INHIBITORS
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150291521A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了公式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如c-Myc）的活性。本发明还提供了使用本文所描述的化合物治疗Myc介导的疾病（例如癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于鉴定Myc抑制剂的检测方法。
• Convenient and highly efficient microwave-assisted synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehydes in glycerol
  作者：Hani Y. Saeed、Maqdoom Farooqui、Ayesha N. Durrani

  DOI：10.1080/00397911.2022.2158746

  日期：2023.1.17

  Abstract A simple and highly efficient method adopted for the synthesis of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbaldehyde from reaction of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidines, with (Vilsmeier–Haack reagent) in the presence of glycerol as a green reaction medium under microwave irradiation at 400 watt, at 90 °C. Mild reaction conditions, high yield, short reaction time, a clean reaction profile, avoiding

  摘要 2-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶与（Vilsmeier-Haack试剂）反应合成2-芳基咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲醛的简单高效方法在 400 瓦、90 °C 的微波辐射下，甘油作为绿色反应介质存在。反应条件温和、收率高、反应时间短、反应曲线干净、避免使用有毒催化剂、有害有机溶剂、废料少是以往采用的方法的优点。
• Compositions and methods for treating neoplasia, inflammatory disease and other disorders
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10407441B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The invention features compositions and methods for treating or preventing a neoplasia. More specifically, the invention provides compositions and methods for disrupting the interaction of a BET family polypeptide comprising a bromodomain with chromatin (e.g., disrupting a bromodomain interaction with an acetyl-lysine modification present on a histone N-terminal tail).

  本发明的特点是治疗或预防肿瘤的组合物和方法。 更具体地说，本发明提供了破坏包含溴多聚酶链的 BET 家族多肽与染色质相互作用的组合物和方法（例如，破坏溴多聚酶链与存在于组蛋白 N 端尾上的乙酰-赖氨酸修饰的相互作用）。