6-(4-氟苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛 | 134670-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-(4-氟苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 134670-30-7
• 化学式: C₁₂H₇FN₂OS
• mdl: MFCD00268731
• 分子量: 246.265
• InChiKey: NMJLTWCGJYJVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时确保工作环境具备良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氟苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-((6-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)methyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Human constitutive androstane receptor agonist DL5016: A novel sensitizer for cyclophosphamide-based chemotherapies

  摘要：

  The DNA alkylating prodrug cyclophosphamide (CPA), alone or in combination with other agents, is one of the most commonly used anti-cancer agents. As a prodrug, CPA is activated by cytochrome P450 2B6 (CYP2B6), which is transcriptionally regulated by the human constitutive androstane receptor (hCAR). Therefore, hCAR agonists represent novel sensitizers for CPA-based therapies. Among known hCAR agonists, compound 6-(4-chlorophenyl)imidazo-[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde-O-(3,4-dichlorobenzyl) oxime (CITCO) is the most potent and broadly utilized in biological studies. Through structural modification of CITCO, we have developed a novel compound DL5016 (32), which has an EC50 value of 0.66 mu M and E-MAX value of 4.9 when activating hCAR. DL5016 robustly induced the expression of hCAR target gene CYP2B6, at both the mRNA and protein levels, and caused translocation of hCAR from the cytoplasm to the nucleus in human primary hepatocytes. The effects of DL5016 were highlighted by dramatically enhancing the efficacy of CPA-based cytotoxicity to non-Hodgkin lymphoma cells. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.031
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-氟苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346

文献信息

• New imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-based aryl hydrazones: unravelling their synthesis and antiproliferative and apoptosis-inducing potential
  作者：Mohd Adil Shareef、Ganthala Parimala Devi、Sunitha Rani Routhu、C. Ganesh Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d0md00188k

  日期：——

  Herein, we have designed and synthesized new imidazo[2,1-b]thiazole-based aryl hydrazones (9a–w) and evaluated their anti-proliferative potential against a panel of human cancer cell lines. Among the synthesized compounds, 9i and 9m elicited promising cytotoxicity against the breast cancer cell line MDA-MB-231 with IC50 values of 1.65 and 1.12 μM, respectively. Cell cycle analysis revealed that 9i

  在这里，我们设计并合成了新的基于咪唑并[2,1 - b ]噻唑的芳基（9a–w），并评估了它们对一组人类癌细胞系的抗增殖潜力。在合成的化合物中，9i和9m引发了针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的有希望的细胞毒性，IC 50值分别为1.65和1.12μM。细胞周期分析显示9i和9m将MDA-MB-231细胞显着阻滞在G0 / G1期。此外，详细的生物学研究（例如膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，DCFH-DA，JC-1和DAPI染色试验）显示9i和9m触发了MDA-MB-213细胞的凋亡。总的来说，目前的研究证明了9i和9m在乳腺癌细胞中具有细胞毒性和诱导细胞凋亡的潜力，并建议将来可以将它们作为有希望的抗增殖药加以研究。
• 4-Imidazo[2,1-b]thiazole-1,4-DHPs and neuroprotection: preliminary study in hits searching
  作者：Alberto Leoni、Maria Frosini、Alessandra Locatelli、Matteo Micucci、Claudio Carotenuto、Miriam Durante、Sandro Cosconati、Roberta Budriesi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.075

  日期：2019.5

  particular the strategy adopted for designing the compounds involves the imidazo[2,1-b]thiazole nucleus. The observed properties show that substituents at C2 and C6 of the bicyclic scaffold are able to influence the cardiovascular parameters and the neuroprotective activity. In comparison to nifedipine, a set of derivatives such as compound 6, showed a neuroprotective profile of particular interest.

  在目前的工作中，我们描述了4-咪唑并[2,1 - b ]噻唑-1,4-二氢吡啶类重点文库的合成，表征和神经保护作用的评估。此外，在心脏组织和血管平滑肌中对新的二氢吡啶进行了功能性体外测定，以确定它们在抵消神经退行性变中的可能选择性。特别是，设计化合物所采用的策略涉及咪唑并[2,1- b ]噻唑核。观察到的性质表明，双环支架的C2和C6处的取代基能够影响心血管参数和神经保护活性。与硝苯地平相比，一组衍生物如化合物6表现出特别重要的神经保护作用。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004058776A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound of the Formula: (I) (A chemical formula should be inserted here-please see paper copy enclosed herewith) Formula: (I); for use as a Tie2 receptor tyrosine kinase inhibitor in a warm-blooded animal such as man.

  一种化合物的化学式：（I）（这里应插入化学式，请参见附带的纸质副本）化学式：（I）；用作在温血动物（如人类）中的Tie2受体酪氨酸激酶抑制剂。
• [EN] IMIDAZOTHIAZOLE-CHALCONE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOTHIAZOLE-CHALCONE COMME AGENTS ANTICANCEREUX PUISSANTS ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2011045646A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention provides a compounds 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula (A), useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of imidazothiazole-chalcone hybrids 7a-f to 18a-f and 19a-f to 30a-f of general formula A. wherein R = H for 7a-f to18a-f R = CH3 for 19a-f to 30a-f

  本发明提供了通式（A）的化合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f，作为潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂。本发明还提供了一种制备通式A的咪唑噻唑-香豆素杂合物7a-f至18a-f和19a-f至30a-f的方法。其中，对于7a-f至18a-f，R = H，对于19a-f至30a-f，R = CH3。
• Therapeutic agents
  申请人：Luke William Arthur Richard

  公开号：US20060069109A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A compound of the Formula: (I) (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) Formula: (I); for use as a Tie2 receptor tyrosine kinase inhibitor in a warm-blooded animal such as man.

  化合物的化学式为：（I）（化学式应插入此处-请参阅随附的纸质副本）化学式：（I）； 用于作为Tie2受体酪氨酸激酶抑制剂在温血动物（如人）中使用。