6-(4-氟苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸 | 912770-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-(4-氟苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸
• 英文名称: 6-(4-Fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 912770-37-7
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O₂S
• mdl: MFCD08689402
• 分子量: 262.264
• InChiKey: GCNWDWHBNVVHBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氟苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑连接的三唑共轭物的设计与合成：微管去稳定剂

  摘要：

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列咪唑并[2,1- b ]噻唑连接的三唑共轭物，并评估了其对某些人类癌细胞系HeLa（宫颈），DU-145（前列腺），A549（肺），MCF-7（乳房）和HepG2（肝脏）。其中，结合物4g和4h具有IC 50对人肺癌细胞（A549）的显着抗增殖作用值分别为0.92和0.78μM。流式细胞仪分析表明，这些缀合物诱导了A549肺癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析表明，这些缀合物分别在无细胞和基于细胞的（A549）实验中有效抑制微管组装。此外，通过Hoechst染色，线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定来评估细胞凋亡诱导特性。此外，对促凋亡蛋白Bax和抗凋亡蛋白Bcl-2进行了蛋白质印迹分析，结果表明Bax的上调和Bcl-2的下调表明这些化合物诱导了人肺癌细胞A549的凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(4-fluorophenyl)imidazo [2,1-b]thiazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(4-氟苯基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1- b ]噻唑连接的三唑共轭物的设计与合成：微管去稳定剂

  摘要：

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列咪唑并[2,1- b ]噻唑连接的三唑共轭物，并评估了其对某些人类癌细胞系HeLa（宫颈），DU-145（前列腺），A549（肺），MCF-7（乳房）和HepG2（肝脏）。其中，结合物4g和4h具有IC 50对人肺癌细胞（A549）的显着抗增殖作用值分别为0.92和0.78μM。流式细胞仪分析表明，这些缀合物诱导了A549肺癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析表明，这些缀合物分别在无细胞和基于细胞的（A549）实验中有效抑制微管组装。此外，通过Hoechst染色，线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定来评估细胞凋亡诱导特性。此外，对促凋亡蛋白Bax和抗凋亡蛋白Bcl-2进行了蛋白质印迹分析，结果表明Bax的上调和Bcl-2的下调表明这些化合物诱导了人肺癌细胞A549的凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.060