methyl 2-deoxy-β-L-threo-pentofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-β-L-threo-pentofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: NVGJZDFWPSOTHM-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 2-deoxy-β-L-threo-pentofuranoside 、 (2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide triethylamine radical cation 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 Amberlyst 15 、 咪唑 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 氨基磺酰氯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 吡啶 、 乙腈 、 硝基甲烷 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 异丙醇 、 乙二醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5R)-5-{4-amino-3-[(2-fluoro-4-methylphenyl)sulfanyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl}-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ATG7 INHIBITORS AND THE USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ATG7 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和Ra具有此处描述的值。根据本公开的化学实体可以用作ATG7的抑制剂。还提供了包括本公开的化学实体的药物组合物以及使用这些组合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2018089786A1
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-deoxy-β-L-threo-pentofuranoside 、 methyl 3-deoxy-β-L-threo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体控制合成的L-阿拉伯呋喃糖苷保护的L-糖苷

  摘要：

  通过区域选择性碱催化甲基α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷与酰氯的酰化反应，描述了新的单-和二-O-保护的1-阿拉伯呋喃糖苷衍生物的合成。基于使用1-Selectride生成有机硼化合物并随后将盐类碳水化合物与新戊酰基或4-氯苯甲酰基反应的基础上，研究了一种新方法，用于5-O-甲硅烷基（三苯甲基）1-阿拉伯呋喃糖苷的选择性3（2）-O-酰化反应氯化物作为亲电试剂。甲基2，3-脱水-1-呋喃糖苷的合成是由选择性保护的甲基1-阿拉伯呋喃糖苷完成的。包括2-脱氧-1-核糖呋喃糖苷的2（3）-脱氧-1-戊呋喃糖苷及其5-O-封闭的衍生物是通过用1-Selectride将2，3-脱水-1-呋喃糖苷立体选择性还原而制备的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107901