N-Boc-3-amino-3-deoxy-L-erythro-4-pentenitol | 137146-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-amino-3-deoxy-L-erythro-4-pentenitol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)pent-4-en-1,2-diol；tert-butyl N-[(3S,4S)-4,5-dihydroxypent-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 137146-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: KMUVTHAHRJWHSC-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-amino-3-deoxy-L-erythro-4-pentenitol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Kirschbaum, Bettina; Stahl, Ulrich; Jaeger, Volker, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 425 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)methanol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-Boc-3-amino-3-deoxy-L-erythro-4-pentenitol
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, Volker; Stahl, Ulrich; Huemmer, Walter, Synthesis, 1991, # 9, p. 776 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of L-α-Vinylglycine from D-Mannitol
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1055/s-1997-3184

  日期：1997.7

  A novel procedure is described for the synthesis of L-α-vinylglycine based on the diastereoselective addition of vinylmagnesium bromide to the N-benzyl imine derived from 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The route developed is both convenient (only one diastereoisomer is obtained in the addition reaction) and efficient (45% overall yield over 7 steps).

  描述了一种基于乙烯基溴化镁非对映选择性加成到源自 2,3-0-异丙叉-D-甘油醛的 N-苄基亚胺上合成 L-α-乙烯基甘氨酸的新方法。所开发的路线既方便（加成反应中仅得到一种非对映异构体）又高效（7步总产率45%）。
• Substituted hydroxyethyl amine compounds as beta-secretase modulators and methods of use
  申请人：Zhong Wenge

  公开号：US20090036478A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein R 1a , R 1b , R 1c , B, W, R 3 , R 4 and R 5 are defined herein. In another embodiment, the invention provides compounds of general Formula II wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 4 , R 5 , W, X and Z are defined herein. The invention also includes use of these compounds in pharmaceutical compositions for treatment, prophylactic or therapeutic, of disorders and conditions related to the activity of beta-secretase protein. Such disorders include, for example, Alzheimer's Disease (AD), cognitive deficits and impairment, schizophrenia and other similar central nervous system conditions. The invention also comprises further embodiments of Formula II, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of Formulas I and II.

  本发明涉及一类新化合物，适用于调节Beta-分泌酶酶活性和治疗Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一种实施例中，该化合物具有一般的I式，其中R1a、R1b、R1c、B、W、R3、R4和R5在此定义。在另一种实施例中，本发明提供了一般式II的化合物，其中A1、A2、A3、A4、R1a、R1b、R1c、R2、R4、R5、W、X和Z在此定义。本发明还包括这些化合物在制药组合物中的使用，用于治疗与Beta-分泌酶蛋白活性相关的疾病和症状。这些疾病包括阿尔茨海默病（AD）、认知缺陷和损伤、精神分裂症和其他类似的中枢神经系统疾病。本发明还包括进一步的II式实施例、中间体和制备I式和II式化合物的有用工艺。
• US8173810B2
  申请人：——

  公开号：US8173810B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• Jaeger, Volker; Stahl, Ulrich; Huemmer, Walter, Synthesis, 1991, # 9, p. 776 - 782
  作者：Jaeger, Volker、Stahl, Ulrich、Huemmer, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Kirschbaum, Bettina; Stahl, Ulrich; Jaeger, Volker, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 425 - 432
  作者：Kirschbaum, Bettina、Stahl, Ulrich、Jaeger, Volker

  DOI：——

  日期：——