3-acetyl-4-[1-methyl-2-(2-phenylethynyl-phenyl)-vinyl]-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1173788-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetyl-4-[1-methyl-2-(2-phenylethynyl-phenyl)-vinyl]-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3-acetyl-4-[(E)-1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-1-en-2-yl]cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1173788-41-4
• 化学式: C₂₈H₂₆O₅
• 分子量: 442.511
• InChiKey: JANSRYBCXMMNLO-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C.I.酸性棕21 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-acetyl-4-[1-methyl-2-(2-phenylethynyl-phenyl)-vinyl]-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/H8-binap配合物催化1,6-和1,7-二炔与羰基化合物的[2+2+2]环加成

  摘要：

  我们已经确定阳离子铑 (I)/H8-binap 络合物可催化各种 1,6- 和 1,7-二炔与缺电子和富电子羰基化合物的 [2+2+2] 环加成，导致在温和的反应条件下高产率的二烯酮。在与酰基膦酸酯的反应中，1,6- 和 1,7- 二炔的反应性高度依赖于它们自身的结构。螯合草酸二乙酯的添加有效地促进了涉及酰基膦酸酯的 [2+2+2] 环加成，这可能是由于二炔和酰基膦酸酯之间通过简单的配体交换平衡形成了所需的二炔和酰基膦酸酯的 1:1 铑配合物。弱配位的草酸二乙酯。在涉及双功能羰基化合物或不对称 1,6-二炔的反应中，观察到高化学或区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900185