6-(4-硝基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 | 29366-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(4-硝基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-6-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 6-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-(4-nitro-phenyl)-[1,3,5]triazine-2,4-diamine；4.6-Diamino-2-<4-nitro-phenyl>-1.3.5-triazin；2,4-Diamino-6-(p-nitrophenyl)-s-triazin；2-p-Nitrophenyl-4,6-diamino-s-triazin
• CAS: 29366-73-2
• 化学式: C₉H₈N₆O₂
• mdl: MFCD00436796
• 分子量: 232.202
• InChiKey: NMEQRRZUQAFVIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330-331 °C
• 沸点：
  588.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-硝基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺 在 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[4-[[4-(二甲基氨基)-1-哌啶基]羰基]苯基]-N’-[4-[4,6-二(4-吗啉基)-1,3,5-三嗪-2-基]苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  格达列西的新的实用合成

  摘要：

  以百克级规模开发了一种新的，实用且聚合的抗肿瘤药gedatolisib合成路线，该路线避免了Pd偶联方法。关键步骤是采用6-（4-硝基苯基）-1,3,5-三嗪-2,4-二胺和2,2'-二氯二乙醚制备关键的4,4'-（6-（4-硝基苯基） ）-1,3,5-三嗪-2,4-二基）二吗啉的产率为77％，纯度为98.8％。在五个简单的步骤中以98.6％的纯度（HPLC）获得了Gedatolisib的收率为48.6％。给出了该路线涉及的中间体和最终产物的纯化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00298
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-硝基苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted One-Pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes to Triazines and Tetrazoles in Aqueous Media

  摘要：

  A series of primary alcohols and aldehydes were treated with iodine in ammonia water under microwave irradiation to give the intermediate nitriles, which without isolation underwent [2 + 3] cycloadditions with dicyandiamide and sodium azide to afford high yields of the corresponding triazines and tetrazoles, including the alpha-amino- and dipeptidyl tetrazoles in high optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo0625352

文献信息

• Direct Conversion of Aldehydes to Amides, Tetrazoles, and Triazines in Aqueous Media by One-Pot Tandem Reactions
  作者：Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo026407z

  日期：2003.2.1

  A variety of aldehydes reacted with iodine in ammonia water at room temperature to give the nitrile intermediates, which were trapped by addition of hydrogen peroxide, sodium azide, or dicyandiamide to produce their corresponding amides, tetrazoles, and 1,3,5-triazines in modest to high yields. The one-pot tandem reactions were conducted in water media, and the products were obtained simply by extraction

  在室温下，各种醛在氨水中与碘反应生成腈中间体，通过添加过氧化氢，叠氮化钠或双氰胺将其捕集，以生成相应的酰胺，四唑和1,3,5-三嗪中等至高产。一锅串联反应在水介质中进行，只需萃取或过滤即可获得产物。
• Green synthesis and self-association of 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives
  作者：Ángel Díaz-Ortiz、José Elguero、Concepción Foces-Foces、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、María del Carmen Mateo、Ana Sánchez-Migallón、Gema Valiente

  DOI：10.1039/b315956f

  日期：——

  2,4-Diamino-1,3,5-triazines have been prepared by reaction of dicyandiamide with nitriles under microwave irradiation, a method that can be considered as a green procedure due to the reduction in the use of solvents during synthesis and purification, the short reaction time and the simplicity of the procedure. The structures have been confirmed in solution by NMR spectroscopy. Variable temperature experiments have been used to calculate the free energy of activation for rotation about the amino–triazine bond. The crystal structures of three 2,4-diamino-6-R-1,3,5-triazine derivatives (3a: R = phenyl, 3i: R = 1-piperidino and 3g: R = 1-phenylpyrazol-3-yl) have been determined by X-ray analysis. The N–H⋯N interactions change from structure to structure, resulting in a variation from pseudo-honeycomb networks to corrugated rosette layers.

  2,4-二氨基-1,3,5-三嗪是通过在微波照射下将二氰胺与腈类反应制备的，这种方法可以被视为一种绿色程序，因为在合成和纯化过程中减少了溶剂的使用，反应时间短且过程简单。通过NMR光谱在溶液中确认了其结构。可变温度实验用于计算关于氨基-三嗪键旋转的活化自由能。三种2,4-二氨基-6-R-1,3,5-三嗪衍生物（3a: R=苯基, 3i: R=1-哌啶基和3g: R=1-苯基吡唑-3-基）的晶体结构已通过X射线分析确定。N–H⋯N相互作用因结构的不同而变化，导致从伪蜂窝网络到波纹玫瑰层的变化。
• Gedatolisib的制备方法及中间体
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN108456183A

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明属于有机合成和原料药中间体的制备领域，具体涉及Gedatolisib的制备方法，关键中间体及关键中间体的制备方法。对硝基苯腈和二氰二胺经均三嗪环合、吗啉环关环、硝基氢化还原制得4‑(4,6‑二吗啉代‑1,3,5‑三嗪‑2‑基)苯胺；4‑氧代哌啶‑1‑甲酸叔丁酯和二甲胺盐经加成、脱Boc保护基、酰胺化、硝基氢化还原制得新化合物(4‑氨基苯基)(4‑(二甲基氨基)哌啶‑1‑基)甲酮；采用一锅法，(4,6‑二吗啉代‑1,3,5‑三嗪‑2‑基)苯胺与氯甲酸苯酯反应后，再加入(4‑氨基苯基)(4‑(二甲基氨基)哌啶‑1‑基)甲酮，最终制得Gedatolisib。该制备方法具有原料易得、工艺简洁、操作方便、收率高及成本低等优点。
• Triazine-Carbon Nanotubes: New Platforms for the Design of Flavin Receptors
  作者：María Isabel Lucío、Federica Pichler、José Ramón Ramírez、Antonio de la Hoz、Ana Sánchez-Migallón、Caroline Hadad、Mildred Quintana、Angela Giulani、Maria Victoria Bracamonte、Jose L. G. Fierro、Claudio Tavagnacco、María Antonia Herrero、Maurizio Prato、Ester Vázquez

  DOI：10.1002/chem.201600630

  日期：2016.6.20

  The synthesis of functionalised carbon nanotubes as receptors for riboflavin (RBF) is reported. Carbon nanotubes, both single‐walled and multi‐walled, have been functionalised with 1,3,5‐triazines and p‐tolyl chains by aryl radical addition under microwave irradiation and the derivatives have been fully characterised by using a range of techniques. The interactions between riboflavin and the hybrids

  据报道功能化碳纳米管作为核黄素（RBF）受体的合成。单壁和多壁碳纳米管已通过微波辐射下的芳基自由基加成了1,3,5-三嗪和对甲苯基链，并通过一系列技术对衍生物进行了充分表征。核黄素与杂种之间的相互作用通过荧光和紫外/可见光谱技术进行了分析。结果表明，连接的官能团使核黄素与纳米管壁之间的π-π堆积相互作用最小化。p‐的比较具有三嗪基团的甲苯基表明，由于存在氢键，后者与核黄素的相互作用更强。此外，三嗪衍生物遵循Stern-Volmer关系，并显示出与核黄素的高缔合常数。通过这种方式，可以通过对官能化碳纳米管与核黄素之间相互作用的特定控制来设计催化过程中的人工受体。
• ANTICANCER COMPOSITION AND COMPOUND
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0563386A1

  公开（公告）日：1993-10-06

  An anticancer composition containing a compound represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof. In formula (I), R¹⁰ and R²⁰ may be the same or different from each other and each represents hydrogen, halogen, amino, aralkylamino, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxyalkoxy, lower aralkyloxy or acyl; R³⁰ and R⁴⁰ may be the same or different from each other and each represents hydrogen, nicotinoyl, benzoyl or lower alkoxy; and n represents 0 or 1.

  一种抗癌组合物，含有通式(I)代表的化合物或其药理学上可接受的酸加成盐。在式 (I) 中，R¹⁰ 和 R²⁰ 可以彼此相同或不同，各自代表氢、卤素、氨基、烷基氨基、硝基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氧基烷氧基、低级芳氧基或酰基；R³⁰ 和 R⁴⁰ 可以彼此相同或不同，各自代表氢、烟酰基、苯甲酰基或低级烷氧基；n 代表 0 或 1。