6-(4-硝基苄硫醇)鸟苷 | 13153-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 6-(4-硝基苄硫醇)鸟苷
• 中文别名: 6-(4-硝基苯硫醇)鸟苷
• 英文名称: NBTGR
• 英文别名: SJ000126662；2-Amino-6-<4-nitro-benzylmercapto>-9-β-D-ribofuranosyl-purin；S-(4-nitrobenzyl)-6-thioguanosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-amino-6-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 13153-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₆S
• 分子量: 434.433
• InChiKey: BRSNNJIJEZWSBU-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  858.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3888 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

生物活性

NBTGR (对硝基苯硫鸟苷) 是核苷转运的有效抑制剂；其抑制腺苷摄取的 Ki 值为 70 nM。

靶点

• Ki: 70 nM (腺苷摄取)

体外研究

一系列含有烷芳巯基取代基团的嘌呤核糖核苷在嘌呤6位上具有较强的多种核苷代谢方面（涉及核糖基转移）的抑制作用。NBTGR 是一种能有效抑制人体红细胞核苷转运的化合物；当细胞暴露于 1 μM NBTGR 后，尿苷摄取的初始速率会降至零。该抑制剂与细胞结合牢固，多次洗涤也不能恢复被 NBTGR 处理过的细胞的尿苷运输能力。NBTGR 抑制尿苷、肌苷和胞苷的流入，而不影响相应的碱基或 D-葡萄糖及 L-亮氨酸的摄取。尿苷能以浓度依赖的方式对抗 NBTGR 对尿苷转运的抑制作用。NBTGR 及其类似物似乎与核苷的易化转运机制相互作用。

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF α1-ANTITRYPSIN DEFICIENCY<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITMENT D'UNE DÉFICIENCE EN α1-ANTITRYPSINE
  申请人：Z FACTOR LTD

  公开号：WO2021116706A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The invention relates to specified benzamide compounds of formula (1), and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds may be inducers of α1-antitrypsin (A1AT), and may be used in the treatment of a disease or disorder such as α1-antitrypsin deficiency (A1AD or AATD).

  该发明涉及公式（1）中指定的苯甲酰胺化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能是α1-抗胰蛋白酶（A1AT）的诱导剂，并可用于治疗疾病或紊乱，如α1-抗胰蛋白酶缺乏症（A1AD或AATD）。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF α1-ANTITRYPSIN DEFICIENCY<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'UNE DÉFICIENCE EN α1-ANTITRYPSINE
  申请人：Z FACTOR LTD

  公开号：WO2021116703A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The invention relates to specified carboxylic acid compounds of formula (1), and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds may be inducers of α1-antitrypsin (A1AT), and may be used in the treatment of a disease or disorder such as α1-antitrypsin deficiency (A1AD or AATD).

  该发明涉及到公式（1）所示的特定羧酸化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能是α1-抗胰蛋白酶（A1AT）的诱导剂，可用于治疗疾病或障碍，如α1-抗胰蛋白酶缺乏症（A1AD或AATD）。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF α1-ANTITRYPSIN DEFICIENCY<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE DÉFICIENCE EN α1-ANTITRYPSINE
  申请人：Z FACTOR LTD

  公开号：WO2020120992A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The invention relates to oxopyrimidinyl-methyl-benzamide derivatives, for example in a pharmaceutically acceptable salt form or crystal form, pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and their medical use, in particular for use in the treatment of α1-antitrypsin deficiency (A1AD or AATD).

  本发明涉及氧代嘧啶基甲基苯甲酰胺衍生物，例如以药学上可接受的盐形式或晶体形式存在的衍生物、包含该衍生物的制药组合物以及它们在医学上的用途，特别是用于治疗α1-抗胰蛋白酶缺乏症（A1AD或AATD）。
• [EN] 4-((2-OXOPYRI DIN-1 (2H)-YL)METHYL)BENZAMIDES FOR TREATING ALPHA1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY<br/>[FR] 4-((2-OXOPYRIDIN-1 (2H)-YL)MÉTHYL)BENZAMIDES POUR LE TRAITEMENT D'UNE DÉFICIENCE EN α1-ANTITRYPSINE
  申请人：Z FACTOR LTD

  公开号：WO2021116707A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The invention relates to five benzamide compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds may be inducers of alpha1-antitrypsin (A1AT), and may be used in the treatment of a disease or disorder such as alpha1-antitrypsin deficiency (A1AD or AATD).

  本发明涉及公式（1）的五种苯甲酰胺化合物和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能是α1-抗胰蛋白酶（A1AT）的诱导剂，并可用于治疗疾病或失调，如α1-抗胰蛋白酶缺乏症（A1AD或AATD）。
• [EN] COMPOSITIONS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF α1-ANTITRYPSIN DEFICIENCY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE DÉFICIENCE EN α1-ANTITRYPSINE
  申请人：Z FACTOR LTD

  公开号：WO2022263816A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising (S)-1-((2-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine-3-carboxylic acid and their medical use, for example for use in the treatment of α1-antitrypsin deficiency (AATD).

  本发明涉及制药组合物，包括(S)-1-((2-(三氟甲基)苯基)磺酰基)哌啶-3-羧酸及其医学用途，例如用于治疗α1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。