6-(4-硝基苯基)菲啶 | 98351-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(4-硝基苯基)菲啶
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)phenanthridine
• 英文别名: Phenanthridine, 6-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 98351-83-8
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: USMWOEALQILDGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  496.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-硝基苯基)菲啶 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以81%的产率得到6-(4-氨基苯基)菲啶
  参考文献：
  名称：

  抑制RAD51的D环活性的候选药物的优化。

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）修复中的中心蛋白，它首先结合ssDNA，然后通过D环中间体催化链入侵。另外，RAD51通过保护停滞的复制叉在忠实的DNA复制中发挥作用。这需要RAD51结合DNA，但可能不需要RAD51的链入侵活性。我们先前描述了一种名为RI（dl）-2的RAD51小分子抑制剂（D-loop形成＃2的RAD51抑制剂，以下称为2 h），它在抑制ssDNA结合的同时抑制了D-loop的活性。然而，2 h在体内抑制HR的能力有限，仅阻止了细胞中总HR事件的约50％。我们试图通过进行结构-活性关系（SAR）运动来获得更强效的2 h类似物，以改善这一点。大多数化合物是由1-（2-氨基苯基）吡咯通过以下方法制得的：通过与醛缩合形成喹喔啉部分，然后将所得的4,5-二氢中间体脱氢，或与N，N'-羰基二咪唑缩合，进行氯化和通过铃木-宫浦联轴器安装4位取代基。许多类似物表现出增强的针对人RAD5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900075
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(4-硝基苯基)菲啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles

  摘要：

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob01504e

文献信息

• Medium and substituent effects on the photochemistry of phenanthridine N-oxides. Is an intermediate of diradical character involved in the photorearrangement of heterocyclic N-oxides?
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Valeria Frattini

  DOI：10.1039/p29880000235

  日期：——

  The photochemistry of several 6-substituted phenanthridine N-oxides has been investigated, or reinvestigated, in benzene and ethanol. The main processes observed are: (a) 1,2-oxygen and substituent shift to yield N-substituted phenanthridones (2) and (b) ring enlargements to dibenzo[d,f]-1,3-oxazepines (7). With 6-diphenylmethylphenanthridine N-oxide (1b) rearrangement (a) predominates and occurs with

  几种6-取代的菲啶N-氧化物的光化学已经在苯和乙醇中进行了研究或重新研究。观察到的主要过程是：（a）1,2-氧和取代基移位以产生N-取代的菲啶酮（2）和（b）扩环成二苯并[ d，f ] -1,3-氧杂氮杂蒽（7）。在6-二苯基甲基菲啶N-氧化物（1b）中，重排（a）占主导地位，苯中的取代基损失为45％（在乙醇中仅为2％）。用6-苯基衍生物（1c）处理（a）在乙醇中占优势，方法（b）在苯中占优势；对于6-对硝基苯基衍生物（1d），后一种方法在两种溶剂中均占优势。用6-氰基菲啶N-氧化物（1e）重排（b）在苯中占优势；在2，3-二甲基丁烯（但不是环己烯）存在下，获得加成产物；用二烯脱氧是主要过程。介质和取代基可能会改变最低激发单重态的性质，但更重要的是会影响沿反应路径发生的双自由基中间体的稳定性，从而促使其趋向于重排（a）或（b））。仅在特定情况下明确指出中间双自由基[从（1b）中消除二苯甲基
• Bronsted acid-mediated reactions of aldehydes with 2-vinylaniline and biphenyl-2-amine
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Lintao Yu、Qiang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.090

  日期：2014.4

  Herein we report simple Bronsted acid-mediated reactions of aldehydes with 2-vinylaniline and biphenyl-2-amine. Ultimately, the useful nitrogen-containing heterocycle derivatives are obtained. The electronic properties of the substituents on the aldehydes and 2-vinylaniline were investigated. It was found that molecules with both electron-donating and -withdrawing substituents were perfectly suitable

  在本文中，我们报道了醛与2-乙烯基苯胺和联苯-2-胺的简单布朗斯台德酸介导的反应。最终，获得了有用的含氮杂环衍生物。研究了醛和2-乙烯基苯胺上取代基的电子性质。已发现具有给电子和吸电子取代基的分子是该转化的完全合适的底物，并且以中等至优异的产率获得了预期的产物。
• Cascade Approach to Substituted 6-Aryl-phenanthridines from Aromatic Aldehydes, Anilines, and Benzenediazonium-2-carboxylate
  作者：Wang-Ge Shou、Yun-Yun Yang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo061648i

  日期：2006.11.1

  Aromatic aldehydes reacted with anilines and benzenediazonium-2-carboxylate to afford 6-aryl-phenanthridines. The reaction furnishes a rapid and direct construction of substituted phenanthridine rings from readily available starting materials via a one-pot cascade process.

  芳族醛与苯胺和-2-羧酸苯二重氮反应，得到6-芳基-菲啶。该反应通过一锅级联方法从容易获得的起始原料中快速且直接地构建取代的菲啶环。
• Pd/Fe₃O₄ supported on nitrogen-doped reduced graphene oxide for room-temperature isocyanide insertion reactions
  作者：Karandeep Singh、Ajay K. Singh、Devendra Singh、Rakhi Singh、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/c5cy01973g

  日期：——

  graphene oxide (N-rGO) catalyst was developed to carry out the synthesis of quinazolinones and phenanthridines under extremely mild conditions through isocyanide insertion cascades. The supported Pd/Fe3O4 nanoparticles could be easily recovered from the reaction mixture and reused several times without any loss in catalytic activity.

  开发了一种多功能的Pd / Fe 3 O 4负载在N掺杂的还原氧化石墨烯（N-rGO）催化剂上，以在极温和的条件下通过异氰酸酯插入级联反应进行喹唑啉酮和菲啶的合成。负载的Pd / Fe 3 O 4纳米颗粒可以很容易地从反应混合物中回收并重复使用数次，而不会降低催化活性。
• Palladium and radical routes to phenanthridines
  作者：W. Russell Bowman、Jessica E. Lyon、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.714

  日期：——

  Two routes to phenanthridines are reported; a palladium-mediated route using imidoyl-selanides as precursors and a modified radical route using aryl imines as starting materials.

  报道了两种获得菲啶的途径；使用亚胺基硒化物作为前体的钯介导的路线和使用芳基亚胺作为起始材料的改性自由基路线。