6-(8-氯辛基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯 | 332011-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(8-氯辛基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-(8-chlorooctyl)-2-methoxybenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-(8-chlorooctyl)-6-methoxybenzoate
• CAS: 332011-44-6
• 化学式: C₁₈H₂₇ClO₃
• 分子量: 326.864
• InChiKey: NTGZPVQVPZVJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(8-氯辛基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl 2-methoxy-6-[8(Z),11(Z)-pentadecadienyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  茴香酸，6- [8（Z），11（Z）-十五碳二烯基]水杨酸和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸的合成。

  摘要：

  由8-溴辛醇合成11-氯-3-甲氧基-2-十一烯醛，并与该醛和乙酰乙酸乙酯进行环化反应，得到6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯。保护酚羟基后，通过碘化物将6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯转化为6-（7-甲酰基庚基）-2-甲氧基苯甲酸乙酯。最后，在BuLi存在下与醛和碘化三苯基碘化进行维蒂希反应，得到甲氧基苯甲酸酯，然后用CH2Cl2中的BBr3和乙醇中的10％NaOH处理这些甲氧基苯甲酸酯，得到6-18（Z），11（Z）-十五碳二烯基水杨酸从漆树科的植物中分离出的酸（漆树酸3）和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸（漆树酸4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.18
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 对苯二酚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 6-(8-氯辛基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  茴香酸，6- [8（Z），11（Z）-十五碳二烯基]水杨酸和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸的合成。

  摘要：

  由8-溴辛醇合成11-氯-3-甲氧基-2-十一烯醛，并与该醛和乙酰乙酸乙酯进行环化反应，得到6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯。保护酚羟基后，通过碘化物将6-（8-氯辛基）水杨酸乙酯转化为6-（7-甲酰基庚基）-2-甲氧基苯甲酸乙酯。最后，在BuLi存在下与醛和碘化三苯基碘化进行维蒂希反应，得到甲氧基苯甲酸酯，然后用CH2Cl2中的BBr3和乙醇中的10％NaOH处理这些甲氧基苯甲酸酯，得到6-18（Z），11（Z）-十五碳二烯基水杨酸从漆树科的植物中分离出的酸（漆树酸3）和6- [8（Z），11（Z），14-十五碳三烯基]水杨酸（漆树酸4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.18