talaromycin E | 83720-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: talaromycin E
• 英文别名: 4-epi-talaromycin B；(3S,4R,6R,9R)-9-ethyl-3-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 83720-10-9；83780-27-2；88034-47-3；88034-48-4；89885-86-9；91741-36-5；91741-37-6；111465-42-0；111465-43-1；111465-44-2；113299-85-7；121363-46-0；132880-47-8；148407-84-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: VDWRKBZMQNPUOB-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethyl(2-formylethyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碘 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium chloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 talaromycin E
  参考文献：
  名称：

  Spiroketals：通过立体选择性阳离子-烯烃环化步骤的（±）-talaromycin B的全合成

  摘要：

  经由分子内阳离子-烯烃环化进行的由2-羟甲基-3-丁烯-1-醇衍生的缩醛的酸催化重排提供了进入4-羟基四氢吡喃的通道，从而获得了（±）-塔拉霉素B的通道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90106-6

文献信息

• NOC approach to spiroketals. A total synthesis of (.+-.)-talaromycin B
  作者：Alan P. Kozikowski、James G. Scripko

  DOI：10.1021/ja00314a018

  日期：1984.1

  Synthese de talaromycine B par une reaction NOC a partir de l'oxime du dioxa-1,5 spiro [5.5] undecanepropanal-3 et du vinyl- dioxa-1,5 spiro [5.5] undecane via l'hydrogenolyse de l'isoxazoline-2 obtenue

  合成这些 de talaromycine B parune 反应 NOC a partir de l'oxime du dioxa-1,5 spiro [5.5] undecanepropanal-3 et duvinyl-dioxa-1,5 spiro [5.5] undecane via l'hydrogenolyse de l'isoxazoline- 2 迟钝
• Talaromycins C,D,E, and F
  作者：N.J. Phillips、R.J. Cole、D.G. Lynn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95374-7

  日期：1987.1

  Four new spiroketal talaromycins have been isolated from T. stipitatus and, by equilibration with acid, have been structurally correlated with the previously identified talaromycins A and B.

  从T分离出了四种新的spiroketal talaromycins 。stipitatus和通过与酸的平衡已经与先前确定的他洛霉素A和B在结构上相关。
• Baker, Raymond; Boyes, Alastairs L.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1415 - 1421
  作者：Baker, Raymond、Boyes, Alastairs L.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Kocienski, Philip; Yeates, Clive, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1879 - 1884
  作者：Kocienski, Philip、Yeates, Clive

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;BOYES, ALASTAIR L.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1415
  作者：BAKER, RAYMOND、BOYES, ALASTAIR L.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——