(+/-)-talaromycin C | 83720-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-talaromycin C
• 英文别名: talaromycin A；(3R,4R,6R,9R)-9-ethyl-3-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 83720-10-9；83780-27-2；88034-47-3；88034-48-4；89885-86-9；91741-36-5；91741-37-6；111465-42-0；111465-43-1；111465-44-2；113299-85-7；121363-46-0；132880-47-8；148407-84-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: VDWRKBZMQNPUOB-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethyl(2-formylethyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碘 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium chloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-talaromycin C
  参考文献：
  名称：

  Spiroketals：通过立体选择性阳离子-烯烃环化步骤的（±）-talaromycin B的全合成

  摘要：

  经由分子内阳离子-烯烃环化进行的由2-羟甲基-3-丁烯-1-醇衍生的缩醛的酸催化重排提供了进入4-羟基四氢吡喃的通道，从而获得了（±）-塔拉霉素B的通道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90106-6

文献信息

• Synthesis of (±)-talaromycins A, B, C and E
  作者：Raymond Baker、Alastair L Boyes、Christopher J Swain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95297-3

  日期：1989.1

  Two key unsaturated spiroacetals have been used in the synthesis of talaromycins A, B, C and E by routes involving chlorohydration and reductive dechlorination.

  已经通过涉及氯水合和还原性脱氯的途径将两种关键的不饱和螺缩醛用于塔拉霉素A，B，C和E的合成。
• An enantioselective total synthesis of (-)-talaromycins A and B
  作者：Amos B. Smith、Andrew S. Thompson

  DOI：10.1021/jo00182a041

  日期：1984.4
• Baker, Raymond; Boyes, Alastairs L.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1415 - 1421
  作者：Baker, Raymond、Boyes, Alastairs L.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;BOYES, ALASTAIR L.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1415
  作者：BAKER, RAYMOND、BOYES, ALASTAIR L.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Spiroketals: a total synthesis of (±)-talaromycin B via a stereoselective cation-olefin cyclisation step
  作者：I.Trevor Kay、David Bartholomew

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90106-6

  日期：1984.1

  catalysed rearrangement of an acetal derived from 2-hydroxymethyl-3-butene-l-ol proceeding via an intramolecular cation-olefin cyclisation provides access to a 4-hydroxytetrahydropyran and thence to (±)-talaromycin B.

  经由分子内阳离子-烯烃环化进行的由2-羟甲基-3-丁烯-1-醇衍生的缩醛的酸催化重排提供了进入4-羟基四氢吡喃的通道，从而获得了（±）-塔拉霉素B的通道。