(4R)-3-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester | 901265-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylsulfanylpropanoyl]-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 901265-52-9
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 557.783
• InChiKey: HXJWFZPFPIBIJR-PEFOLFAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester 在 氢氟酸 、 甲基二氯化铝 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 spiro (1'R,2'S,5'S,8αR)-6-[2'-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4'-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2',5'-dimethyl-cyclohex-3'-ene]-8α-isopropyl-dihydro-oxazolo[4,3-c][1,4]oxazine-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-(phenylthio)-propionate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R)-3-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208

文献信息

• Synthesis of Precursors of the Agalacto (<i>Exo</i>) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo<i>-</i>Selective Diels−Alder Reaction
  作者：Jun Qi、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0609208

  日期：2006.6.1

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.