(Z)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-diene | 340016-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-diene
• CAS: 340016-57-1
• 化学式: C₁₉H₃₈OSn
• 分子量: 401.22
• InChiKey: ULRHKCMTULEXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-diene 、 [(3R,6R)-3,6-dimethyl-4-oxo-3,6-bis(prop-2-enyl)cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyanthiwigins B、F 和 G 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于制备氰基天然产物 cyanthiwigin 家族的简洁而通用的方法。通过利用独特的双不对称催化烷基化程序，可以快速建立具有高选择性和便利性的 cyanthiwigin 框架的两个最关键的立体中心。合成路线另外采用串联闭环交叉复分解反应和醛-烯烃自由基环化过程，以快速到达花青素分子的三环氰基核心。从这种统一的中间体，无需保护基团即可快速制备花青素 B、F 和 G。

  DOI：

  10.1002/chem.201100425
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-甲基-2-丁烯 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-1-(tri-n-butylstannyl)-1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Alkoxydienylstannanes via metalation of α,β-unsaturated and α-phenyl acetals: preparation and synthetic uses in the Stille cross-coupling reaction

  摘要：

  用丁基锂和叔丁醇钾的等摩尔混合物（Schlosserâs 试剂 LICâKOR）处理δ,δ-不饱和（1 和 2）和δ-苯基（3）乙醛，可得到δ-金属化的 1,3-二烯和乙烯基醚，它们很容易与氯代三丁基锡反应，生成 (Z) 功能化的烷氧基乙烯基锡 4â6。这些反应物与烯丙基溴、碘苯或苯甲酰氯发生斯蒂尔交叉偶联反应，生成衍生物 7â13，根据umpolung 方法，这些衍生物还可以转化为羰基化合物 14â19。

  DOI：

  10.1039/b007500k