[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol | 807616-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 807616-68-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: DUVNVCIIRWZVIZ-WIKAKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 titanium(IV) isopropylate N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 D-(+)-diethyl tartrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.34h， 生成 (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-6-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-3,4a-dimethyl-2-prop-2-enyl-2,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-hexopyranoside 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26
• Total Synthesis of Brevetoxin-B
  作者：Goh Matsuo、Koji Kawamura、Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja0449269

  日期：2004.11.1

  the first member of marine polycyclic ethers to be structurally elucidated and one of the most potent neurotoxins. The structural feature is a trans-fused polycyclic ether ring system with 23 stereocenters. Its unique, complex structure and potent biological activity have attracted the attention of synthetic organic chemists. Total synthesis of BTX-B has been accomplished via the coupling of the ABCDEFG

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。
• Convergent synthesis of the BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.039

  日期：2007.6

  A convergent synthesis of the nonacyclic BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been achieved. The present synthesis involved as key features: (i) convergent union of the BCD- and GHIJ-ring fragments through esterification, (ii) construction of the E-ring as a lactone form via reductive acetylation, (iii) stereoselective allylation

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。