7-(2-azidophenyl)-8-methoxyquinoline | 172795-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-azidophenyl)-8-methoxyquinoline
• CAS: 172795-89-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: ADYHQBOOGVOISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-azidophenyl)-8-methoxyquinoline 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到11-methoxy-6H-pyrido<3,2-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11H-Pyrido[2,3-a]carbazoles and 6H-Pyrido[3,2-b]carbazoles from 8-methoxy bromoquinolines

  摘要：

  Cross-coupling reaction via substituted 7-bromoquinolines 1, 8 and (2-aminophenyl)boric acids afforded substituted 7-(2-aminophenyl)quinolines 3a-b, 10 from which synthesis of either 11H-pyrido[2,3-a]carbazoles 4a-b, 11 via C-8 cyclization or 6H-pyrido[3,2-b]carbazoles 6a-b, 13 via C-6 cyclization could be achieved.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00726-o
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-8-(methyloxy)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 sodium azide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.42h， 生成 7-(2-azidophenyl)-8-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11H-Pyrido[2,3-a]carbazoles and 6H-Pyrido[3,2-b]carbazoles from 8-methoxy bromoquinolines

  摘要：

  Cross-coupling reaction via substituted 7-bromoquinolines 1, 8 and (2-aminophenyl)boric acids afforded substituted 7-(2-aminophenyl)quinolines 3a-b, 10 from which synthesis of either 11H-pyrido[2,3-a]carbazoles 4a-b, 11 via C-8 cyclization or 6H-pyrido[3,2-b]carbazoles 6a-b, 13 via C-6 cyclization could be achieved.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00726-o

文献信息

• Synthesis of 11H-Pyrido[2,3-a]carbazoles and 6H-Pyrido[3,2-b]carbazoles from 8-methoxy bromoquinolines
  作者：François Trécourt、Marc Mallet、Florence Mongin、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00726-o

  日期：1995.10

  Cross-coupling reaction via substituted 7-bromoquinolines 1, 8 and (2-aminophenyl)boric acids afforded substituted 7-(2-aminophenyl)quinolines 3a-b, 10 from which synthesis of either 11H-pyrido[2,3-a]carbazoles 4a-b, 11 via C-8 cyclization or 6H-pyrido[3,2-b]carbazoles 6a-b, 13 via C-6 cyclization could be achieved.