6-(二氟甲氧基)-1H-吲哚 | 200207-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(二氟甲氧基)-1H-吲哚
• 英文名称: 6-(difluoromethoxy)-1H-indole
• 英文别名: 6-difluoromethoxyindole
• CAS: 200207-21-2
• 化学式: C₉H₇F₂NO
• mdl: MFCD11109588
• 分子量: 183.157
• InChiKey: GLMKRIMDLCUPLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二氟甲氧基)-1H-吲哚 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硼酸三异丙酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-[3-cyano-6-(difluoromethoxy)-1-ethyl-indol-2-yl]phenyl]cyclopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现N-（4'-（吲哚-2-基）苯基）磺酰胺作为HCV复制的新型抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-苯基吲哚类似物，并在亚基因组HCV复制子抑制试验中评估了其活性。鉴定了几种在苯环上含有小烷基磺酰胺的化合物，它们相对于基因型1b复制子表现出亚微摩尔EC 50值。其中， 相对于细胞毒性，化合物25d有效抑制1b复制子（EC 50 = 0.17μM），选择性为147倍。化合物25d在人肝微粒体存在下稳定，在大鼠中具有良好的药代动力学特征，IV半衰期为4.3小时，口服生物利用度（F）为58％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.050
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 6-(二氟甲氧基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  QUINUCLIDINES FOR MODULATING ALPHA 7 ACTIVITY

  摘要：

  提供了替代性的喹诺啡啶化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节α7烟碱乙酰胆碱受体和治疗神经系统疾病的方法。

  公开号：

  US20160009706A1

文献信息

• [EN] PYRIDINYL AND PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES<br/>[FR] PYRIDINYLE ET PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2019243303A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to pyridinyl and pyrazinyl-(aza)indolsulfonamides having GPR17 modulator activity. The compounds have utility in the treatment of a variety of GPR17-associated disorders.

  本发明涉及具有GPR17调节剂活性的吡啶基和吡嗪基-(氮杂)吲哚磺酰胺。这些化合物在治疗各种与GPR17相关的疾病中具有用途。
• 4-SUBSTITUTED QUINUCLIDINE DERIVATIVES, METHODS OF PRODUCTION, AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Pfister Jurg R.

  公开号：US20090088418A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to compounds and formulations capable of affecting nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), for example, as modulators of specific nicotinic receptor subtypes (specifically, the alpha7 nAChR subtype). The present invention also relates to methods for treating a wide variety of conditions and disorders, particularly those associated with dysfunction of the central and autonomic nervous systems.

  本发明涉及影响尼古丁乙酰胆碱受体（nAChRs）的化合物和配方，例如，作为特定尼古丁受体亚型（具体来说是α7 nAChR亚型）的调节剂。本发明还涉及用于治疗各种疾病和紊乱的方法，特别是与中枢和自主神经系统功能障碍相关的疾病。
• Structure–Activity Relationship (SAR) Optimization of 6-(Indol-2-yl)pyridine-3-sulfonamides: Identification of Potent, Selective, and Orally Bioavailable Small Molecules Targeting Hepatitis C (HCV) NS4B
  作者：Nanjing Zhang、Xiaoyan Zhang、Jin Zhu、Anthony Turpoff、Guangming Chen、Christie Morrill、Song Huang、William Lennox、Ramesh Kakarla、Ronggang Liu、Chunshi Li、Hongyu Ren、Neil Almstead、Srikanth Venkatraman、F. George Njoroge、Zhengxian Gu、Valerie Clausen、Jason Graci、Stephen P. Jung、Yingcong Zheng、Joseph M. Colacino、Fred Lahser、Josephine Sheedy、Anna Mollin、Marla Weetall、Amin Nomeir、Gary M. Karp

  DOI：10.1021/jm401621g

  日期：2014.3.13

  an acceptable pharmacokinetic profile. Compound 4t has excellent potency against the HCV 1b replicon, with an EC50 = 2 nM and a selectivity index of >5000 with respect to cellular GAPDH. Compound 4t has an overall favorable pharmacokinetic profile with oral bioavailability values of 62%, 78%, and 18% in rats, dogs, and monkeys, respectively, as well as favorable tissue distribution properties with a

  一种新型的，靶向NS4B丙型肝炎RNA复制的强效，和口服生物抑制剂，化合物4吨（PTC725），已经通过6-（吲哚-2-基）的化学优化吡啶-3-磺酰胺标识2，以改善DMPK和安全特性。SAR研究的重点是确定吲哚N-1，C-5和C-6位置的取代基与磺酰胺基的最佳组合，以限制体内氧化代谢的潜力并达到可接受的药代动力学轮廓。化合物4t具有抗HCV 1b复制子的出色效能，相对于细胞GAPDH ，EC 50 = 2 nM，选择性指数> 5000。复合4t 具有总体良好的药代动力学特征，大鼠，狗和猴子的口服生物利用度分别为62％，78％和18％，并且大鼠的肝血浆接触比为25，具有良好的组织分布特性。
• 4-substituted quinuclidine derivatives, methods of production, pharmaceutical uses thereof
  申请人：CoMentis, Inc.

  公开号：US08114891B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  The present invention relates to compounds and formulations capable of affecting nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), for example, as modulators of specific nicotinic receptor subtypes (specifically, the alpha7 nAChR subtype). The present invention also relates to methods for treating a wide variety of conditions and disorders, particularly those associated with dysfunction of the central and autonomic nervous systems.

  本发明涉及能够影响尼古丁乙酰胆碱受体(nAChRs)的化合物和配方，例如，作为特定尼古丁受体亚型（特别是α7 nAChR亚型）的调节剂。本发明还涉及治疗各种疾病和障碍的方法，特别是那些与中枢和自主神经系统功能障碍有关的。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。