4,4'-(2-butene-1,4-diylidene)-bis(2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one) | 42153-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4'-(2-butene-1,4-diylidene)-bis(2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one)
• CAS: 42153-98-0
• 化学式: C₃₂H₄₄O₂
• 分子量: 460.7
• InChiKey: NEKHQGLQEAEFHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxycinnamic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到4,4'-(2-butene-1,4-diylidene)-bis(2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one)
  参考文献：
  名称：

  4-羟基肉桂酸芳氧基自由基的偶联和快速脱羧并形成稳定的对喹啉甲烷

  摘要：

  3,5-二叔丁基和3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸1和2在室温下与dpph的反应自由基在丙酮或其它非羟基极性溶剂收率有趣二聚体p -quinomethanes 10 - 16在可见光区域的特征在于宽的和强的吸收。尽管产量似乎是低到中等（10-40％），这种简单的合成，得到醌没有另外获得，其中含有不饱和γ内酯环（14 - 16）。通过解释ESI-MS，FT-IR和NMR光谱数据已经阐明了结构。特别是，KBr基质中的FT-IR光谱证明了这些化合物的醌性质，因为在1604–1640 cm -1处存在强吸收带并且允许排除分子中羧酸基团的存在。动力学证据和分子结构表明，这些对喹啉甲烷的形成可通过1和2衍生的芳氧基自由基的8-8 C-C偶联以及随后的初始二聚体快速单-或双-脱羧反应得到最好的解释。 S E 1型机制。dpph进一步氧化酚醛中间体 产生最终的醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.010

文献信息

• Coupling and fast decarboxylation of aryloxyl radicals of 4-hydroxycinnamic acids with formation of stable p-quinomethanes
  作者：Carmelo Daquino、Mario C. Foti

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.010

  日期：2006.2

  of carboxylic acid groups in the molecules. Kinetic evidence and molecular structures suggest that the formation of these p-quinomethanes is best explained through an 8–8 C–C coupling of the aryloxyl radicals derived from 1 and 2 and a subsequent fast mono- or di-decarboxylation of the initial dimer by an SE1-type mechanism. Further oxidation of the phenolic intermediates by dpph yields the final quinones

  3,5-二叔丁基和3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸1和2在室温下与dpph的反应自由基在丙酮或其它非羟基极性溶剂收率有趣二聚体p -quinomethanes 10 - 16在可见光区域的特征在于宽的和强的吸收。尽管产量似乎是低到中等（10-40％），这种简单的合成，得到醌没有另外获得，其中含有不饱和γ内酯环（14 - 16）。通过解释ESI-MS，FT-IR和NMR光谱数据已经阐明了结构。特别是，KBr基质中的FT-IR光谱证明了这些化合物的醌性质，因为在1604–1640 cm -1处存在强吸收带并且允许排除分子中羧酸基团的存在。动力学证据和分子结构表明，这些对喹啉甲烷的形成可通过1和2衍生的芳氧基自由基的8-8 C-C偶联以及随后的初始二聚体快速单-或双-脱羧反应得到最好的解释。 S E 1型机制。dpph进一步氧化酚醛中间体 产生最终的醌。