4-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)but-2-enoic acid | 58897-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(4-isopropyl-benzoyl)acrylic acid；4-(4-Isopropyl-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
• CAS: 58897-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RVKCMDZQHQJWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)but-2-enoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-isopropyl-1-{4-[3-(4-isopropylphenyl)-6-oxopyridazin-1-yl]benzenesulphonyl}urea
  参考文献：
  名称：

  设计和合成哒嗪酮取代的苯磺酰脲衍生物，作为抗高血糖药和醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症的酶）的抑制剂。

  摘要：

  合成了三十种新的芳基-哒嗪酮取代的苯磺酰脲衍生物（I-XXX），并评价了在高血糖正常大鼠中的抗高血糖活性。与标准品相比，二十三种化合物（III-XI，XIV-XVII，XIX-XXIV，XXVI和XXVIII-XXX）的曲线下面积（AUC）减少百分比（从21.9％到35.5％）显示出更多或可比较的面积。药物格列齐特（22.0％）。根据对接结果，筛选了18种化合物在体外抑制大鼠晶状体醛糖还原酶的能力。十种化合物（III-VI，XII，XVI-XVIII，XXI和XXVII）显示ARI活性，IC50为34至242μM。其中，两种化合物IV和V显示出最佳的ARI活性，与槲皮素相当。因此，

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1142986
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 异丙苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 4-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氧代-N-苯基-2-氨基丁酰胺作为乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂。基于分子相互作用场的制备，抗胆碱酯酶活性，对接研究和3D结构-活性关系

  摘要：

  4-芳基-4-氧代-N的合成及抗胆碱酯酶活性据报道，新型的可逆的，中等效力的胆碱酯酶抑制剂-苯基-2-氨基丁基丁酰胺。芳酰基部分上的简单取代基变化将抗AChE活性改变了两个数量级。丁酸部分2位的杂（ali）环的取代和类型也决定了AChE / BChE的选择性。最有效的化合物表现出混合型抑制作用，表明它们与游离酶和酶-底物复合物结合。对报道的化合物以及具有从文献中获得的具有类似效力的化合物的与排列无关的3D QSAR研究证实，分子的芳酰基部分上的烷基取代是抑制活性所必需的。距离氢键受体很近的疏水部分的存在对抑制效能具有有利的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.042