6-(吖啶-9-基氨基)己酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-(吖啶-9-基氨基)己酸
• 英文名称: (5R,6R)-threo-lycopene-5,6-diol
• 英文别名: (6R,7R,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dodecaene-6,7-diol
• 化学式: C₄₀H₅₈O₂
• 分子量: 570.899
• InChiKey: BMVRDJXDSMPZGO-GYRWUCSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(吖啶-9-基氨基)己酸 在 copper(II) sulfate 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 (+-)-5rF,6tF-isopropylidenedioxy-5,6-dihydro-ψ,ψ-carotene
  参考文献：
  名称：

  On Some Cleavage Products of the Boron Trifluoride Complexes of α-Carotene, Lycopene and γ-Carotene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a024
• 作为产物：
  描述：

  番茄红素 在 氯仿 、 boron fluoride ether 作用下， 生成 6-(吖啶-9-基氨基)己酸
  参考文献：
  名称：

  On Some Cleavage Products of the Boron Trifluoride Complexes of α-Carotene, Lycopene and γ-Carotene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a024

文献信息

• Total synthesis of lycopene-5,6-diol and γ-carotene-5′,6′-diol stereoisomers and their HPLC separation
  作者：Yumiko Yamano、Yuya Nishiyama、Atsushi Aoki、Takashi Maoka、Akimori Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.048

  日期：2017.4

  Lycopene-5,6-diol stereoisomers (1a,b) and (2a,b) and γ-carotene-5′,6′-diol stereoisomers (3a,b) and (4a,b) were synthesized by a stepwise C15 + C10 + C15 double Wittig reaction strategy. The key compounds erythro(anti)-C15-dihydroxy aldehydes 17a,b and their threo(syn)-stereoisomers 23a,b were prepared via Sharpless asymmetric epoxidation of geraniol and nerol followed by acidic hydrolysis of the

  通过逐步C 15合成番茄红素5,6-二醇立体异构体（1a，b）和（2a，b）和γ-胡萝卜素5'，6'-二醇立体异构体（3a，b）和（4a，b） + C 10  + C 15双重维蒂希反应策略。关键化合物赤型（抗）-C 15-二羟基醛17a，b及其苏式（顺式）-立体异构体23a，b是通过香叶醇和神经醇的Sharpless不对称环氧化，然后以立体有择的方式对环氧化物进行酸性水解而制备的。对映体富集反-异构体，通过2,3- epoxygeranyl 3,5- dinitrobenzoates重结晶的方式获得图9A，B，而顺式-异构体是经由dihydroxyneryl 3,5- dinitrobenzoates的重结晶如对映体纯的形式获得的21A，B。为了确定天然产物的绝对立体化学，使用带有手性固定相的色谱柱建立了每种对映体1a，b - 4a，b的HPLC分离方法。